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产品名称:BOC-NH-PEG-NH-FMOC,FMOC-PEG-BOC
1. 分子结构与功能
PEG主链:
作为柔性亲水连接臂,分子量可选(如PEG2k、PEG5k),影响空间位阻和反应活性。
保护基团:
BOC(叔丁氧羰基):酸性条件下脱除(如TFA/DCM),用于保护氨基。
FMOC(芴甲氧羰基):碱性条件下脱除(如哌啶/DMF),含紫外吸收基团(λ=300 nm),便于监测反应。
正交保护策略:
两端保护基在不同条件下脱除,实现分步选择性修饰,避免交叉反应。
2. 合成策略与优化
逐步保护法:
一端保护:如先合成BOC-NH-PEG-NH₂,通过BOC酸酐与PEG-NH₂反应。
另一端保护:在弱碱性条件下(如NaHCO₃),将FMOC-OSu与BOC-NH-PEG-NH₂反应,生成BOC-NH-PEG-NH-FMOC。
反向合成:
也可先引入FMOC保护基,再保护另一端为BOC,得到FMOC-PEG-BOC。
质量控制:
NMR:验证保护基偶联效率(FMOC特征峰:7.2-7.8 ppm)。
HPLC:分析纯度与分子量分布。
3. 典型应用场景
多肽合成:
作为片段连接子,两端分别偶联不同肽链,构建长链多肽。
纳米材料修饰:
脱除一端保护基(如FMOC),修饰靶向肽(如TAT肽);另一端(BOC)修饰药物或荧光探针。
生物偶联:
分步引入抗体和酶,构建多组分生物传感器。
表面改性:
修饰微球或纳米粒,调控表面电荷和亲疏水性。
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh
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