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产品名称:DOTAP(1,2-Dioleoyl-3-trimethylammonium-propane, Chloride Salt)
1. 化学结构与理化性质
分子式:C₄₂H₈₀ClN₂O₄⁺
结构特征:
疏水尾部:两条18碳油酰基链(C18:1 Δ9),提供膜融合能力。
亲水头部:三甲氨基丙烷季铵盐(带+1电荷),通过静电作用结合DNA/RNA。
物理性质:
外观:白色至类白色粉末。
溶解度:易溶于氯仿、甲醇;难溶于水(需与辅助脂质混合形成脂质体)。
储存条件:-20℃避光保存,防止吸潮。
2. 合成策略
关键步骤:
甘油骨架修饰:
甘油与油酰氯酯化,生成1,2-二油酰基-sn-甘油(DOG)。
季铵化反应:
DOG与3-氯-2-羟基丙基三甲氯化铵(Quaternization)反应,引入季铵盐头部。
纯化:硅胶柱层析分离产物,HPLC验证纯度。
3. 转染机制与优势
作用原理:
静电复合:带正电的DOTAP与带负电的核酸(DNA/RNA)形成脂质复合物(Lipoplex)。
膜融合:疏水链插入细胞膜,通过内吞或膜融合释放核酸至胞质。
优势:
高效转染:适用于多种细胞系(如HEK293、HeLa)。
低免疫原性:代谢后产物为天然脂肪酸和胆碱,生物相容性高。
模块化设计:常与中性脂质(如DOPE)混合,优化复合物稳定性与转染效率。
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh
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