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产品名称：甲氧基PEG苯甲醛，MPEG-DF

甲氧基PEG苯甲醛（MPEG-DF） 是一种末端功能化的聚乙二醇衍生物，由甲氧基封端的聚乙二醇（MPEG）链和苯甲醛基团（-CHO）组成。其结构为 CH₃O-(CH₂CH₂O)ₙ-CH₂CH₂-C₆H₄-CHO，其中苯甲醛通过亚甲基（-CH₂-）与PEG链相连。以下从结构、性质、合成及应用进行详细解析：

1. 分子结构

甲氧基PEG链：

提供水溶性，分子量范围通常为550~5000 Da（对应PEG链长n≈12~114）。

甲氧基（-OCH₃）封端减少免疫识别，延长体内循环时间。

苯甲醛基团（-CHO）：

位于PEG链末端，通过稳定的醚键或酰胺键连接。

醛基（-CHO）为活性位点，可参与还原胺化、席夫碱反应或肟化反应。

结构优势：

苯环增强疏水性，便于与生物膜或疏水药物相互作用。

醛基反应后无残留小分子（如NHS），适合制备纯净偶联产物。

2. 物理化学性质

溶解性：

水溶性良好（因MPEG链），可溶于DMSO、DMF或缓冲液（如PBS）。

苯甲醛基团疏水性弱，不影响整体溶解性。

反应活性：

还原胺化：与伯胺（-NH₂）反应生成稳定的C-N键（需NaBH₃CN/NaBH₄催化）。

席夫碱反应：与胺类生成可逆亚胺键（pH>6，无需催化剂）。

肟化反应：与羟胺生成肟（pH 4~6，需催化剂）。

稳定性：

醛基易被氧化为羧酸（-COOH），需避光、低温（4℃）保存。

避免长期暴露在潮湿环境中（可能聚合）。

生物相容性：

PEG链屏蔽苯甲醛基团，降低免疫原性，适用于体内应用（如药物递送）。

3. 合成方法

步骤：

MPEG-OH活化：

甲氧基PEG（MPEG-OH）与对甲苯磺酰氯（TsCl）反应，生成MPEG-OTs。

苯甲醛引入：

加入4-羟基苯甲醛，在碱性条件下（如K₂CO₃）加热（80°C，过夜），取代磺酸酯基团，生成MPEG-DF。

纯化：

通过硅胶柱层析或透析（MWCO 1kDa）去除未反应试剂。

优化点：

使用微波辅助合成提高反应效率。

采用高效离去基团（如五氟苯磺酰氯）提升取代率。

温馨提示：仅用于科研，不能用于人体实验！wyh

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