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胆固醇-聚乙二醇-巯基,CLS-PEG-SH
发布时间:2025-04-14    &nbsp作者:wyh  &nbsp分享到:

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产品名称:胆固醇-聚乙二醇-巯基,CLS-PEG-SH

1. 结构特点

三功能基团协同:

胆固醇端:疏水刚性平面结构,插入脂质双层或吸附疏水材料表面。

PEG链:亲水柔性间隔臂(如MW 2000/5000),调节空间位阻及循环时间。

巯基端:高活性硫醇基团,与金纳米粒(AuNPs)、量子点(QDs)或含双键分子反应。

自组装特性:

胆固醇驱动形成胶束或脂质体,巯基端向外定向修饰。

2. 核心用途

纳米材料修饰

金纳米粒:巯基与AuNPs形成Au-S键,胆固醇端增强胶体稳定性。

介孔二氧化硅:巯基偶联孔道入口,胆固醇作为“门控”开关。

药物递送系统

脂质体:胆固醇嵌入膜结构,巯基端连接靶向配体(如叶酸)。

聚合物纳米粒:巯基参与二硫键交换,实现氧化还原响应释放。

生物界面工程

传感器表面:胆固醇吸附于细胞膜,巯基固定信号分子(如荧光探针)。

组织工程支架:巯基参与点击化学,构建3D生物活性涂层。

3. 合成策略

典型路线:

PEG羟基活化:PEG-OH与对甲苯磺酰氯(TsCl)反应,生成PEG-OTs。

巯基取代:过量巯基乙胺与PEG-OTs反应,生成NH₂-PEG-SH。

胆固醇偶联:胆固醇琥珀酸酯与氨基端通过EDC/NHS缩合,形成CLS-PEG-SH。

纯化:硅胶柱色谱分离,去除未反应胆固醇及多聚副产物。

质量控制:

NMR验证:胆固醇质子峰(δ~0.6-2.0 ppm)与PEG峰面积比确认取代率。

Ellman试剂:定量巯基含量(ε=14150 M⁻¹cm⁻¹)。

温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh

胆固醇-聚乙二醇-巯基,CLS-PEG-SH

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