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产品名称:FMOC-NH-PEG600-COOH,芴甲氧羰基-氨基-聚乙二醇600-羧基
1. 分子结构
FMOC保护基团:
位于PEG链的一端,通过氨基(-NH₂)连接,结构为芴甲氧羰基(Fmoc)。
作用:在碱性条件下稳定,酸性条件(如TFA或HCl)下可定量脱除,释放游离氨基。
PEG600链段:
分子量为600 Da的聚乙二醇链,提供亲水性和柔性间隔臂。
末端羧基(-COOH):
位于PEG链的另一端,可通过活化(如EDC/NHS)与羟基或氨基反应,形成酯键或酰胺键。
结构示意图:
Fmoc - NH - (PEG600) - COOH
2. 物理化学性质
溶解性:
易溶于水、缓冲液及极性有机溶剂(如DMF、DMSO),形成澄清溶液。
分子量影响:PEG600链段赋予分子良好的水溶性,羧基在酸性条件下溶解度降低。
反应活性:
FMOC脱保护:在20% piperidine/DMF中反应30分钟,可定量脱除FMOC,释放氨基。
羧基活化:在EDC/NHS催化下,羧基可与氨基或羟基反应,形成稳定键合。
生物相容性:
PEG和FMOC基团均为生物相容性分子,脱保护后氨基可用于生物偶联。
3. 合成方法
直接偶联法:
FMOC保护氨基PEG合成:将氨基PEG600-OH与FMOC-Cl反应,生成FMOC-NH-PEG600-OH。
羧基引入:在DCC/DMAP催化下,FMOC-NH-PEG600-OH与琥珀酸酐反应,生成FMOC-NH-PEG600-COOH。
优化策略:
高效偶联:控制反应温度(0-4℃)和pH(8-9),避免羧基或FMOC基团水解。
纯化:通过硅胶柱层析或透析去除未反应试剂。
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh
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