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N3-PEG1000-COOH,叠氮-聚乙二醇-羧酸
发布时间:2025-04-17    &nbsp作者:wyh  &nbsp分享到:

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产品名称:N3-PEG1000-COOH,叠氮-聚乙二醇-羧酸

1. 结构特性

叠氮基团(N₃):

点击化学活性:与炔烃(-C≡CH)发生无铜或铜催化Huisgen环加成,生成1,2,3-三唑(产率>95%)。

正交反应性:与硫醇(-SH)通过硫代-迈克尔加成反应,但需高温(>60℃)或催化剂。

PEG1000链:

分子量:约1000 Da(~22个重复单元),流体力学半径~5 nm,提供柔性间隔臂。

亲水性:增强溶解性,减少非特异性吸附,延长体内循环时间。

羧酸端基(-COOH):

反应多样性:与胺基(-NH₂)直接偶联(EDC/NHS活化),或与羟基(-OH)生成酯键。

pH响应性:羧酸解离常数(pKa≈4.5-5.0),可用于pH敏感药物释放。

2. 合成路线

多步偶联法:

步骤1:甲氧基PEG(MPEG-OH)与对甲苯磺酰氯(TsCl)反应,生成MPEG-OTs。

步骤2:叠氮化钠(NaN₃)亲核取代,得MPEG-N₃。

步骤3:MPEG-N₃与羧基PEG(HOOC-PEG1000-COOH)通过酯化反应偶联,生成N₃-PEG1000-COOH。

阴离子开环聚合:

步骤1:乙二醇叠氮化物(EG-N₃)引发环氧乙烷(EO)开环聚合,得N₃-PEG1000-OH。

步骤2:氧化羟基为羧酸(Jones试剂),最终得N₃-PEG1000-COOH。

温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh

N3-PEG1000-COOH,叠氮-聚乙二醇-羧酸

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