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N3-PEG-OPSS,叠氮-聚乙二醇-巯基吡啶
发布时间:2025-04-17    &nbsp作者:wyh  &nbsp分享到:

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产品名称:N3-PEG-OPSS,叠氮-聚乙二醇-巯基吡啶

1. 分子结构与特性

主链:聚乙二醇(PEG),由重复的乙二醇单元(–O–CH₂–CH₂–)构成,常见分子量如 N3-PEG2000-OPSS(总分子量约2000 Da,PEG链长约1900–1950 Da)。

端基修饰:

叠氮端(-N₃):用于无铜点击化学(SPAAC)或铜催化点击反应(CuAAC),引入炔基分子(如DBCO、BCN修饰的探针)。

OPSS端:3-(2-吡啶基二硫基)丙酸活化酯,特异性反应巯基(-SH),形成可逆二硫键。

设计优势:

双正交反应位点:一端修饰巯基化生物分子(如抗体、酶),另一端通过点击反应引入功能基团(如荧光染料、药物)。

可逆二硫键:OPSS与巯基反应后,在还原环境(如胞内GSH)中可断裂,实现可控释放。

2. 关键反应性与应用

反应机制:

OPSS与巯基:在pH 7–9条件下,OPSS的吡啶基二硫键与巯基交换,形成稳定硫醚键。

叠氮与炔基:通过 SPAAC(无铜) 或 CuAAC(铜催化) 反应,快速定量连接含炔基分子。

典型场景:

ADC构建:OPSS偶联抗体巯基,叠氮端点击连接毒素(如MMAF-DBCO)。

纳米材料修饰:在量子点或脂质体表面引入靶向配体(OPSS端)和治疗分子(叠氮端)。

智能材料:利用二硫键可逆性,设计氧化还原响应性药物递送系统。

温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh

N3-PEG-OPSS,叠氮-聚乙二醇-巯基吡啶

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