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产品名称:巯基吡啶-聚乙二醇-马来酰亚胺,OPSS-PEG5000-MAL
1. 化学结构与特性
组成:
OPSS(正交保护巯基)端:S-吡啶基保护巯基(-S-Py),可通过还原剂(如TCEP)选择性脱保护,释放游离巯基(-SH)。
PEG5000链:提供水溶性和生物相容性,分子量可调(如PEG2000、PEG10000)。
马来酰亚胺(MAL)端:与巯基(-SH)发生迈克尔加成反应,形成稳定硫醚键。
功能特性:
正交保护:OPSS保护巯基,避免与马来酰亚胺端交叉反应,实现分步偶联。
高效反应:马来酰亚胺与巯基反应速率快(pH 6.5-7.5),适合生理条件。
模块化设计:两端反应基团独立可控,适用于复杂分子构建。
2. 合成方法
步骤:
PEG羧酸化:将PEG末端的羟基转化为羧酸(如通过氧化或取代反应)。
OPSS修饰:将羧酸与3-(2-吡啶二硫基)丙酸(SPDP)反应,生成OPSS-PEG-羧酸。
马来酰亚胺活化:将另一端的羧酸用N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)和碳化二亚胺(如EDC)活化,生成马来酰亚胺基团。
纯化:通过液相色谱或透析去除未反应试剂。
表征手段:
¹H-NMR:验证OPSS和马来酰亚胺基团的存在。
紫外吸收:OPSS在343 nm处有特征吸收峰。
Ellman试剂:定量检测巯基含量(脱保护后)。
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh
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