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产品名称:活性酯-聚乙二醇-芴甲氧羰基-亚胺,NHS-PEG-NH-FMOC
1. 分子结构设计
NHS活性酯端:
用于与生物分子(如抗体、酶)的伯胺(-NH₂)高效偶联(pH 7-9),形成稳定酰胺键。
聚乙二醇(PEG)链:
提供亲水性和生物相容性,减少非特异性吸附;链长可根据需求选择(如PEG2000-5000)。
FMOC保护的亚氨基端(-NH-FMOC):
芴甲氧羰基(FMOC)保护氨基,防止其提前反应;脱保护后(如哌啶处理)可进一步功能化(如偶联药物、荧光分子)。
2. 合成策略
路线1:分步修饰法
PEG氨基保护:
将氨基PEG(NH₂-PEG-OH)的氨基用FMOC保护(9-Fluorenylmethyl chloroformate,FMOC-Cl),生成NH-FMOC-PEG-OH。
NHS酯活化:
将羧酸端(PEG-OH)用NHS/DCC活化,生成NHS-PEG-NH-FMOC。
路线2:异双功能化PEG一步法
商业定制:直接购买异双功能化PEG(如NHS-PEG-NH-FMOC),需特定供应商合成。
3. 关键反应条件
FMOC保护:
三乙胺作碱,DCM为溶剂,冰浴下缓慢加入FMOC-Cl,反应过夜(监测TLC)。
NHS活化:
NHS/DCC摩尔比1:1.2,反应pH 4-6(避免碱性条件导致FMOC脱保护)。
纯化:
透析(MWCO 3.5 kDa)去除副产物,HPLC分离多修饰产物。
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh
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