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产品名称:BOC-NH-PEG3400-SCM;叔丁氧羰基-亚氨基聚乙二醇琥珀酰亚胺基碳酸酯
1. 化学结构与特性
BOC保护的氨基端:
叔丁氧羰基(BOC)为氨基保护基团,可在酸性条件(如三氟乙酸、HCl,pH 2-3)下脱除,暴露活性氨基用于二次修饰。
保护基团的存在避免氨基在第一步反应中被修饰,实现分步功能化。
PEG链(分子量3400 Da):
亲水长链,提供柔性和空间位阻,减少非特异性吸附,调节分子间距。
链长约45 nm(理论计算),适合需要较长连接臂的场景。
SCM活性酯端:
琥珀酰亚胺基碳酸酯(SCM)为活性酯基团,与伯胺(-NH₂)在pH 7-9条件下高效反应,形成稳定酰胺键。
SCM较NHS酯更稳定,水解速率慢,适合反应时间较长或复杂体系。
2. 合成方法
通常通过多步反应制备:
PEG羧酸活化:
将PEG3400一端羟基氧化为羧酸,经SCM活化(如使用二(2-氧代-3-噁唑烷基)次磷酸酯(BOP)缩合剂)。
BOC保护氨基偶联:
PEG的另一端羧酸与BOC保护的胺(如BOC-NH₂)经EDC/NHS活化反应,形成酰胺键。
纯化:
透析或凝胶色谱去除未反应小分子,HPLC验证纯度。
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh
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