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巯基吡啶-聚乙二醇-马来酰亚胺,MAL-PEG1000-OPSS
发布时间:2025-04-23    &nbsp作者:wyh  &nbsp分享到:

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产品名称:巯基吡啶-聚乙二醇-马来酰亚胺,MAL-PEG1000-OPSS

1. 分子设计原理

马来酰亚胺(MAL):

巯基特异性反应:与蛋白质半胱氨酸的-SH在pH 6.5-7.5下形成稳定硫醚键,适用于抗体/酶修饰。

聚乙二醇(PEG1000):

间隔臂:提供亲水性和柔韧性,减少空间位阻,增强反应效率(分子量~1 kDa)。

巯基吡啶二硫基团(OPSS):

可逆二硫键:通过吡啶二硫基团(-S-S-Py)与巯基化合物(如药物、荧光分子)结合,具备氧化还原响应性。

双修饰策略:MAL端先偶联蛋白,OPSS端后引入功能分子,实现分步功能化。

2. 合成策略

路线1:分步修饰法

马来酰亚胺-PEG合成:

氨基PEG(NH₂-PEG1000-OH)与马来酸酐反应,闭环生成MAL-PEG1000-OH。

OPSS偶联:

PEG另一端的羟基用3-(2-吡啶二巯基)丙酸(OPSS-COOH)通过NHS/DCC活化偶联。

路线2:异双功能化PEG一步法

商业定制:直接购买异双功能化PEG(如MAL-PEG1000-OPSS,需特定供应商合成)。

3. 关键反应条件

马来酰亚胺生成:

马来酸酐与氨基PEG反应(pH 7-8),40℃闭环2h。

OPSS偶联:

OPSS-COOH用NHS/DCC活化(摩尔比1:1.2:1.5),与PEG羟基反应(pH 5.5)。

纯化:

透析(MWCO 1 kDa)去除副产物,HPLC分离多修饰产物。

温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh

巯基吡啶-聚乙二醇-马来酰亚胺,MAL-PEG1000-OPSS

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