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产品名称:硫辛酸-聚乙二醇-马来酰亚胺,Lipoic acid-PEG-MAL
1. 分子结构
硫辛酸端(Lipoic acid):
硫辛酸是一种含二硫键(S-S)的八元环化合物,具有氧化还原活性,可穿透细胞膜并靶向线粒体。其羧基(-COOH)通过酰胺键或酯键连接在PEG链的一端。
聚乙二醇链(PEG):
PEG作为柔性亲水间隔臂(分子量可选,如PEG1000、PEG2000等),提供抗蛋白吸附、延长体内循环时间及调节双功能团空间距离的优势。
马来酰亚胺端(MAL):
马来酰亚胺通过酰胺键或酯键连接在PEG链的另一端,其双键(C=C)可与巯基(-SH)发生迈克尔加成反应,形成稳定的硫醚键,用于与抗体、肽类或纳米颗粒的定点偶联。
2. 合成路径
硫辛酸端:
PEG末端的羟基或氨基与硫辛酸的羧基通过EDC/NHS偶联反应,生成酰胺键;或通过硫辛酸-PEG-NHS酯与氨基反应。
马来酰亚胺端:
PEG另一端的羟基与马来酰亚胺酸酐反应,生成酰胺键;或通过马来酰亚胺-PEG-NHS酯与氨基反应。
3. 核心功能与应用
线粒体靶向药物递送:
硫辛酸穿透细胞膜并富集于线粒体,PEG链延长药物循环时间,马来酰亚胺端偶联化疗药物(如多柔比星),构建线粒体靶向递送系统,增强抗癌效果。
纳米材料修饰:
马来酰亚胺端固定于金纳米颗粒或量子点表面,硫辛酸端引入靶向肽或荧光团,构建多功能纳米探针(如MRI/荧光双模成像)。
生物传感:
硫辛酸端标记酶或氧化还原敏感分子,马来酰亚胺端固定于电极表面,构建电化学传感器,用于检测线粒体相关代谢物(如ATP、ROS)。
动态交联材料:
硫辛酸的二硫键可被还原(如谷胱甘肽),用于构建氧化还原响应性水凝胶;马来酰亚胺端参与巯基交联,实现双重刺激响应。
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh
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