PLGA-SS-PEG-SH

巯基修饰PLGA-SS-PEG在可控聚合与靶向功能化中的应用探索

一、产品简介

PLGA-SS-PEG-SH 是一种智能响应型嵌段共聚物，由生物降解高分子聚乳酸-羟基乙酸共聚物（PLGA）与亲水性聚乙二醇（PEG）通过还原敏感的二硫键（–SS–）连接构成，PEG链末端带有活性巯基（–SH）官能团。该材料结合了PLGA的药物载运与生物降解特性、PEG的水溶性及生物惰性，同时利用二硫键实现细胞内还原环境响应降解，巯基末端具备丰富的化学反应活性，广泛用于智能药物载体构建、多功能纳米平台设计及表面修饰。

二、分子结构与命名

中文名称：聚乳酸-羟基乙酸-二硫键-聚乙二醇-巯基

英文名称：Poly(lactic-co-glycolic acid)-disulfide-polyethylene glycol-thiol

简称：PLGA-SS-PEG-SH

结构示意：

PLGA — S—S — PEG — SH

PLGA：疏水性降解链段，形成纳米粒核心，实现药物包载与控释；

–SS–二硫键：智能还原响应键，能在还原环境中断裂，实现载体解聚与药物释放；

PEG-SH：亲水性链段，末端巯基可与多种化学基团反应，实现载体表面修饰及功能化。

三、理化性质

性质项目 描述

外观 白色至浅黄色粉末

分子量 PLGA段常见2kDa–10kDa，PEG段2kDa–5kDa

溶解性 可溶于有机溶剂（氯仿、二氯甲烷），水中自组装形成纳米粒

自组装能力 具有良好自组装性能，形成粒径50–150 nm的纳米粒

生物降解 PLGA水解生成乳酸和羟基乙酸，PEG稳定不降解

响应性 二硫键在细胞内还原环境（如谷胱甘肽）断裂，促进载体解聚

活性基团 末端巯基（–SH）具备强亲核性，便于与金属离子、马来酰亚胺、丙烯酰胺等基团共价结合

四、合成方法简述

1. 合成PLGA-SS-COOH

采用含二硫键的二羧酸交联剂（如二硫代二丙酸）与PLGA羧基端通过酯化反应，得到含二硫键的PLGA链段。

2. 合成PEG-SH

以PEG-OH为起始物，通过保护/脱保护策略或其他化学反应合成末端带巯基的PEG链。

3. PLGA-SS-COOH与PEG-SH偶联

采用EDC/NHS酰胺化反应将PLGA-SS-COOH与PEG-SH连接，形成PLGA-SS-PEG-SH共聚物。

4. 纯化与表征

通过透析、沉淀等方法纯化产物；

使用¹H-NMR、FT-IR、GPC等技术确认结构及分子量。

五、功能特点与优势

1. 智能还原响应性

二硫键在细胞内还原环境（高浓度谷胱甘肽）中断裂，促使载体解聚，实现药物或功能分子释放。

2. 优异的生物降解性与生物相容性

PLGA安全降解，代谢产物无毒；

PEG链段提高水溶性和血液循环时间，减少免疫反应。

3. 末端巯基的丰富化学反应活性

巯基（–SH）可以与多种基团反应，如与金属纳米粒表面形成牢固的金-硫键，实现载体表面修饰；

可与马来酰亚胺、丙烯酰胺等基团反应，方便连接靶向分子、荧光探针或药物，实现多功能化设计。

4. 自组装纳米粒结构

疏水PLGA段形成纳米粒核心，PEG-SH链段构成亲水外壳，纳米粒稳定且生物相容。

六、主要应用领域

1. 智能药物载体

用于包载药物、核酸等，实现还原响应控释，提高治疗效果。

2. 纳米粒表面修饰与功能化

利用末端巯基与金纳米粒或其他材料结合，制备复合纳米载体或功能化表面。

3. 靶向递送系统构建

巯基端连接靶向配体（肽、抗体等），实现主动靶向。

4. 多功能纳米平台开发

结合诊断、治疗及成像功能，实现多模态纳米医学平台。

七、产品规格（示例）

型号 PLGA分子量(kDa) PEG分子量(kDa) 二硫键含量 分子量范围(kDa) 备注

PLGA5k-SS-PEG2k-SH 5 2 标准 7k–9k 常用规格

PLGA7k-SS-PEG5k-SH 7 5 标准 11k–13k 高分子量版本

定制规格 可调 可调 可控 可控 支持个性化定制

八、使用与储存建议

项目 说明

储存条件 干燥、避光、低温（-20℃或4℃）保存，防止巯基氧化

溶解建议 溶于无水有机溶剂后制备纳米粒，避免氧化环境

使用注意 巯基易氧化，使用过程中建议添加抗氧剂或惰性气体保护

纳米粒制备 推荐溶剂挥发法、自组装法，巯基便于后续表面修饰

九、总结

PLGA-SS-PEG-SH 作为一种智能还原响应型且末端功能活性的高分子材料，凭借其二硫键的敏感断裂和PEG巯基的强反应活性，成为构建多功能智能纳米载体和生物医用材料的理想选择。其优势主要包括：

细胞内还原环境响应，实现智能药物释放；

末端巯基丰富化学反应性，便于表面修饰和多功能化设计；

优异的生物降解性和生物相容性，适合临床转化需求。

产品广泛应用于肿瘤治疗、基因递送、靶向递送、多功能纳米平台和组织工程领域，具有广阔的研究与应用前景。

西安齐岳生物科技有限公司专业提供高品质的PLGA（聚乳酸-羟基乙酸共聚物）、PLA（聚乳酸）及PCL（聚己内酯）等生物可降解高分子材料，广泛应用于药物控释载体、组织工程支架、微球制备、缓释注射剂、纳米颗粒等前沿生物医药和科研领域。公司产品具备分子量可控、乳酸/羟基乙酸比例、可按需功能化改性等特点，支持定制羧基（-COOH）、氨基（-NH₂）、巯基（-SH）等活性基团，满足不同实验或产业化应用需求。齐岳生物始终坚持质量为本、创新驱动，致力于为国内外科研院所和企业提供稳定、可靠的高分子材料解决方案。欢迎咨询订购或定制服务。

厂家:西安齐岳生物科技有限公司

用途:科研

状态：固体/粉末/溶液

产地:西安

温馨提醒:仅供科研，不能用于人体实验!

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