1509956-04-0,O-(2,3-Difluorophenyl)-L-serine的化学特性
O-(2,3-Difluorophenyl)-L-serine 是一种含有芳香环氟取代基的非氨基酸衍生物,分子结构包含一个L-丝氨酸骨架与2,3-二氟苯基醚侧链。此结构赋予其在酰化反应中独特的化学活性和选择性,成为有机合成与药物化学领域重要的中间体。
化学特性与反应活性:
芳香环的氟取代效应
2,3-位上的氟原子对芳香环电子云具有强烈的吸电子效应,增强了苯环的性,影响分子的亲核与亲电特性,同时提升了酰化反应时的反应活性与选择性。
酰化反应位点
L-丝氨酸结构中的羟基(–OH)为主要的酰化位点,可与酰氯、酐或酸酯类试剂发生酰化反应,生成酯或酰胺衍生物。苯环上的氟基通过诱导效应调节羟基的反应性,使得酰化过程温和且高效。
立体化学稳定性
保留L-型氨基酸构型,保证了在酰化后的衍生物中立体选择性,适合用于构建具有手性活性的药物分子或催化剂配体。
水溶性与稳定性
该分子兼具亲水的羧基和疏水的氟代芳香环,表现出中等水溶性,适合在有机溶剂与水相混合体系中进行酰化反应,且分子结构在常温下稳定,无易降解官能团。
应用场景
常用于制备氟代酰化产物,如药物分子中间体、荧光探针衍生物等,借助其芳香环氟取代的特性,增强目标分子的代谢稳定性和生物利用度。
英文名称: O-(2,3-Difluorophenyl)-L-serine
中文名称:
MF: C9H9F2NO3
MW: 217.17
CAS: 1509956-04-0
纯度:95%+
性状:基于不同的分子量,呈白色 / 类白色固体,或液体。
溶剂:溶于二氯甲烷、DMSO、水等常规有机溶剂。
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
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仅供科研,不能用于人体实验AXC.2025.06.23