丁炔-DOTA是一种功能化的宏环螯合剂，基于经典的DOTA（1,4,7,10-四氮杂环十二烷四乙酸）结构，通过引入末端炔基（丁炔）实现分子上的可控修饰。该化合物结合了DOT金属螯合能力和炔基的高反应活性，广泛应用于生物医学领域，特别是在分子成像、靶向药物递送及生物偶联技术中。

英文名 Butyne-DOTA

CAS号 2125661-62-1

分子量 455.51

密度 1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

沸点 756.9±60.0 °C(Predicted)

分子式 C20H33N5O7

分子结构与基本性质

丁炔-DOTA是一种带有末端炔基的DOTA衍生物。其分子结构主要包含：

DOTA核心：四个羧酸基团环绕着1,4,7,10-四氮杂环十二烷骨架，保证了对多种金属离子的高亲和力和稳定的配位结构；

丁炔基官能团：通过共价键将一个末端炔基（–C≡C–H）连接到DOTA结构上，为后续“点击化学”等反应提供特异性反应位点。

合成特点

丁炔-DOTA通常通过以下步骤制备：

以DOTA的部分羧酸或氨基为连接点，通过酰胺键或酯键引入含炔基的侧链，如丁炔胺等；

保护DOTA的羧酸基团（如叔丁酯保护），确保合成过程中的稳定性和选择性；

纯化获得结构明确的丁炔-DOTA产物。

主要功能与应用

1. 生物正交偶联反应

丁炔-DOTA的末端炔基是生物正交化学中的重要官能团之一，能够特异性与叠氮基化合物发生CuAAC“点击”反应。该反应具有如下优势：

高选择性和高产率；

温和的反应条件，适合生物大分子和活细胞体系；

生成稳定的1,2,3-三唑环连接结构，保证偶联体的稳定性。

基于此，丁炔-DOTA广泛用于制备带有金属放射性核素的靶向探针、偶联蛋白、多肽及其他靶向分子。

2. 金属离子螯合与医学成像

由于保留DOTA核心的优异螯合性质，丁炔-DOTA能有效配位多种金属离子，包括：

放射性核素：Ga-68、Lu-177、Y-90、In-111等，用于PET/SPECT分子影像及放射治疗；

磁共振成像金属：Gd³⁺等，用于MRI造影剂的开发；

其他金属离子：Eu³⁺、Tb³⁺等，用于荧光探针和多模态成像探针。

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