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DBCO-SS-MAL,二苯环辛炔-双硫键-马来酰亚胺的功能特性
发布时间:2025-07-18     作者:wyh   分享到:

产品名称:DBCO-SS-MAL,二苯环辛炔-双硫键-马来酰亚胺的功能特性

功能特性:智能交联与可控释放的协同

DBCO-SS-MAL 的核心优势在于整合了无铜点击化学、刺激响应性断裂及靶向修饰能力,具体表现为:

生物正交标记的普适性

DBCO与叠氮化物的反应无需催化剂,适用于多种生物体系(如活细胞、组织或动物模型)。

示例:将DBCO-SS-MAL修饰于量子点表面,通过MAL与抗体(如抗EGFR)的巯基反应,构建靶向荧光探针,再利用DBCO与肿瘤细胞表面叠氮化修饰的代谢糖(如Ac4ManNAz)反应,实现肿瘤特异性成像。

还原敏感的药物可控释放

双硫键在肿瘤细胞内高还原环境(GSH浓度是正常细胞的100-1000倍)中断裂,触发药物释放。

示例:将DBCO-SS-MAL与DOX(阿霉素)偶联,构建前药DBCO-SS-DOX,再通过MAL与抗体(如抗HER2)结合,形成靶向前药-抗体偶联物(ADC)。在肿瘤细胞内,双硫键断裂释放DOX,杀伤肿瘤细胞,而正常细胞因GSH浓度低,药物释放极少,降低毒副作用。

模块化修饰的灵活性

DBCO、SS、MAL三个模块可独立替换或扩展,构建多功能分子。

示例:将DBCO替换为TCO(反式环辛烯),与四嗪(Tz)发生更快的逆电子需求Diels-Alder反应(iEDDA);或将MAL替换为NHS酯,与氨基(-NH₂)反应,扩展修饰范围。

空间位阻调控的精准性

通过调整双硫键前体的结构(如引入苯环或烷基链),可控制其还原敏感性,实现时空精准释放。

示例:在双硫键两侧引入苯环(如Ph-S-S-Ph),可增加其疏水性,延缓在血液中的非特异性还原,同时增强在肿瘤细胞内的断裂效率。

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DBCO-SS-MAL,二苯环辛炔-双硫键-马来酰亚胺

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