ICG-PDDA,吲哚菁绿标记邻苯二甲酸二乙二醇二丙烯酸酯的反应原理
ICG-PDDA(吲哚菁绿标记邻苯二甲酸二乙二醇二丙烯酸酯)是一类将近红外荧光染料吲哚菁绿(ICG, Indocyanine Green)与具有丙烯酸酯官能团的聚合单体PDDA(phthalate diethylene glycol diacrylate)偶联得到的功能性材料,其构建原理结合了荧光染料的光学特性与丙烯酸酯单体的可聚合特性。ICG赋予体系优异的近红外光学探针功能,而PDDA作为一种双丙烯酸酯结构的单体,既可作为交联剂进入聚合网络,也可通过反应性双键实现表面修饰,从而在高分子材料、药物递送体系及光学功能材料的构建中展现出特殊优势。
在反应原理上,ICG与PDDA的结合通常依赖于两类化学策略:(1)酯键/酰胺键偶联;(2)自由基共聚反应中的链转移或接枝反应。
首先,若使用ICG的活性衍生物(如ICG-NHS或ICG-COOH),可与PDDA分子中通过羟基修饰的结构或接枝的氨基进行缩合反应,从而在ICG与PDDA之间形成稳定的酯键或酰胺键。这一过程的核心是利用NHS活性酯在温和条件下与氨基发生亲核取代反应,生成稳定的酰胺键连接。通过这一方式,ICG被牢固地引入PDDA结构中,不仅稳定保留了其荧光特性,而且使得PDDA作为单体能够参与后续的光聚合或自由基聚合过程。
其次,在自由基聚合体系中,PDDA分子上的丙烯酸双键易于在引发剂(如AIBN或光引发剂Irgacure)的作用下生成自由基。当ICG的芳环或部分烯丙基取代结构在聚合过程中发生链转移或接枝反应时,ICG可通过碳-碳键或自由基加成方式嵌入PDDA的聚合网络。这一机理属于光敏染料与丙烯酸酯单体在自由基条件下的交联反应,使ICG不仅作为存在,还可能影响聚合体系的能量转移和光响应特性。
在具体实验过程中,通常有两条合成路线:
预修饰法:先将ICG通过NHS酯与带有反应性基团的PDDA单体发生偶联,得到ICG-PDDA预修饰单体,再与其他丙烯酸酯类单体共聚,制备含有荧光信号的聚合物材料。此法能保证ICG在材料中的均匀分布,避免染料流失。
聚合嵌入法:直接将ICG与PDDA一同置入自由基聚合体系,利用自由基作用实现ICG的接枝或嵌入。此方法步骤简便,但染料分布可能不均匀,且聚合条件需优化以避免ICG的光降解。
从反应本质上看,ICG-PDDA的形成依赖于ICG提供的亲核或自由基反应位点与PDDA双键的亲电特性或自由基聚合特性之间的化学互补。酰胺键和酯键偶联提供了稳定的共价连接,而自由基共聚机制则使ICG能够成为聚合网络的一部分。这种结合方式不仅确保了ICG荧光信号在聚合物中长期保持稳定,还为材料赋予了可视化追踪与近红外响应功能。
总体而言,ICG-PDDA的反应原理在于通过有机小分子活化反应和自由基聚合机理,将光学探针功能与可聚合交联单体特性结合。该设计使得所得材料既具备高分子网络的力学与结构优势,又兼具荧光成像能力,可应用于药物递送载体、光敏水凝胶、聚合物涂层及可视化传感平台等领域。
产品名称:ICG-PDDA,吲哚菁绿标记邻苯二甲酸二乙二醇二丙烯酸酯
纯度:95%+
性状:固体或液体
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
厂家:齐岳生物
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齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务,如活性酯(NHS酯)、马来酰亚胺(MAL)、叠氮(N₃)、炔基(alkyne)等,便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合,实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外,齐岳生物还提供定制染料标记服务,包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物,满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。
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