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DSPE-PEG-Biotin,1,2-二硬脂酰基-sn-甘油-3-磷酰乙醇胺-聚乙二醇-生物素的核心结构组成
发布时间:2025-09-17     作者:wyh   分享到:

产品名称:DSPE-PEG-Biotin,1,2-二硬脂酰基-sn-甘油-3-磷酰乙醇胺-聚乙二醇-生物素的核心结构组成

1. 化学结构与分子特性

核心结构组成:

DSPE(二硬脂酰基磷脂酰乙醇胺):含两条C18饱和脂肪酸链,提供强疏水性,驱动自组装形成脂质体/胶束(粒径50-200 nm,PDI<0.2),模拟细胞膜结构,增强生物相容性及膜融合效率。

PEG链(分子量1000-20000 Da):亲水性长链形成水化层,减少非特异性蛋白吸附,延长体内循环时间(半衰期数小时至数天),降低免疫原性。

BCN(苯并环辛炔):作为生物正交反应基团,通过应变促进炔烃-叠氮环加成(SPAAC)与叠氮化物快速共价结合(无需铜催化),适用于活体标记与体内应用,反应具有高度选择性和生物相容性。

2. 合成方法与纯化

关键合成路径:

DSPE-PEG偶联:DSPE与PEG(如甲氧基PEG)通过酯化/酰胺化反应共价连接,或采用硫醇-烯点击化学高效偶联;反应需在弱碱性条件(pH 7.5-8.5)、惰性气氛下进行,温度20-40℃。

BCN引入:PEG末端经活化(如NHS酯、羧酸活化)后与BCN反应,或通过预功能化PEG试剂直接连接BCN;若BCN为内型结构(如endo-BCN),需通过特定化学路径合成以增强反应活性。

纯化与表征:采用HPLC、GPC或透析去除未反应单体,纯度>95%;通过¹H NMR/¹³C NMR验证特征信号,质谱确认分子量,DLS测定粒径及Zeta电位,FTIR验证BCN特征峰(如炔键振动)。

3. 物理化学性质与自组装行为

自组装特性:水溶液中形成核-壳结构脂质体/胶束,临界胶束浓度(CMC)约0.1-1 mM;DSPE疏水尾部驱动自组装,PEG亲水链维持稳定性,BCN暴露于表面支持功能化修饰。

稳定性:PEG水化层减少酶解及蛋白吸附,DSPE饱和脂肪酸链赋予高热稳定性(相变温度>50℃);BCN在干燥、避光、-20℃条件下稳定,避免氧化或与亲核试剂意外反应。

表面特性:PEG降低Zeta电位(中性/弱负电荷),减少非特异性相互作用;BCN支持与叠氮化物标记的分子(如抗体、荧光探针)共价偶联,实现靶向或成像功能。

DSPE-PEG-Biotin,1,2-二硬脂酰基-sn-甘油-3-磷酰乙醇胺-聚乙二醇-生物素

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