251459-35-5,Boc-Gly-Gly-N-[4-(hydroxymethyl)phenyl],应用于肽化学、酶学研究
251459-35-5,即 Boc-Gly-Gly-N-[4-(hydroxymethyl)phenyl],是一种功能化二肽衍生物,广泛应用于肽化学、酶学研究以及有机合成中间体构建。该分子通过在二肽骨架上引入 N-[4-(羟甲基)苯基] 端基,并以 Boc(t-叔丁氧羰基)保护 N 端氨基,实现了化学可控性、结构稳定性和进一步修饰的便利性,为多步肽合成和分子功能化提供了灵活平台。
英文名称: Boc-Gly-Gly-N-[4-(hydroxymethyl)phenyl]
中文名称: 叔丁酯-GLY-GLY-N-[4-(羟甲基)苯基
MF: C16H23N3O5
MW: 337.37
CAS: 251459-35-5
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Boc(t-叔丁氧羰基)保护基 是分子 N 端的重要特征,用于在多步肽合成过程中选择性保护氨基,防止非特异性反应。Boc 保护基具有良好的化学稳定性,在酸性条件下可选择性脱保护,从而暴露出活性氨基进行进一步偶联或衍生化。该保护策略保证了肽链在合成过程中的顺序性和反应精确性,提高了产物的纯度和收率。
二肽骨架(Gly-Gly) 提供了分子基本的结构支架。甘氨酸残基的柔性和小体积使分子在化学修饰或偶联中保持空间适应性,便于与各种化学功能单元结合。Gly-Gly 二肽的存在还提供了与酶学研究和底物识别相关的研究基础,使其可用作肽底物、酶抑制剂前体或化学探针中间体。
N-[4-(羟甲基)苯基] 端基 是分子的功能化特征。羟甲基提供可进一步修饰的活性位点,如酯化、醚化或偶联反应,使分子能够与荧光探针、药物分子或其他生物活性分子连接。苯环结构提供分子刚性和空间定位作用,有助于在化学修饰过程中保持目标分子的构象和定位准确性。该功能基结合二肽骨架,为多功能分子设计和复杂体系构建提供化学基础。
Boc-Gly-Gly-N-[4-(hydroxymethyl)phenyl] 的分子设计兼顾化学稳定性、操作便捷性和功能可扩展性。在有机溶剂体系或多步肽合成过程中,分子能够保持结构完整性,不易发生非特异性反应或降解。羟甲基提供的化学可操作性允许研究人员在温和条件下进行偶联或衍生化反应,而不会影响 Boc 保护的氨基或二肽主链的稳定性。
在实验应用中,251459-35-5 常用于肽化学合成、功能化探针构建以及有机中间体制备。通过 Boc 保护策略,N 端氨基在需要时可脱保护参与偶联反应;羟甲基端则可用于连接荧光染料、药物分子或其他功能单元,实现双端功能化。该分子还可作为底物模拟物用于酶学研究或作为多步化学合成的起始材料,为药物设计和分子功能化提供基础。
总体而言,251459-35-5,Boc-Gly-Gly-N-[4-(hydroxymethyl)phenyl] 是一种高度功能化、化学可控的二肽衍生物。Boc 提供 N 端氨基保护,Gly-Gly 骨架提供结构柔性与底物模拟特性,N-[4-(羟甲基)苯基] 提供进一步化学修饰的活性位点。其化学稳定性、操作便捷性和功能可扩展性,使其在肽化学合成、功能化探针设计、酶学研究及多步有机合成中具有广泛应用,为实验室提供可靠的化学中间体和多功能肽衍生物平台。
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