DiR-马来酰亚胺，近红外荧光探针标记马来酰亚胺结构合成概述

DiR-马来酰亚胺（DiR-Maleimide）是一种基于近红外荧光染料 DiR 的功能性探针，通过将 DiR 染料末端活化基团与马来酰亚胺（Maleimide）偶联形成。DiR 属于远红光区荧光染料，激发波长约 748 nm，发射波长约 780–790 nm，具有低背景干扰和深组织穿透能力。马来酰亚胺是一类高选择性反应性官能团，可与巯基（-SH）发生 Michael 加成反应，实现高效的共价偶联。因此，DiR-Maleimide 作为近红外荧光探针，可用于标记含巯基的蛋白质、肽链及小分子化合物，在生物成像、蛋白质追踪和药物递送研究中发挥重要作用。

化学上，DiR-Maleimide 分子由三部分组成：DiR 荧光染料核心、连接桥以及马来酰亚胺末端。DiR 核心由长链共轭结构和脂溶性基团构成，提供近红外光学性能和疏水性。连接桥通常通过羧基活化或碳链连接，既保证偶联灵活性，又避免干扰 DiR 的荧光特性。马来酰亚胺末端为高选择性亲电官能团，可与巯基发生快速、可控的共价偶联。整个分子在有机溶剂和缓冲体系中均具有良好稳定性，可用于后续生物偶联实验。

结构合成概述主要包括以下步骤：

1. DiR 荧光染料活化：DiR 分子末端通常含有羧基或羟基，可通过 NHS 酯化或碳酸二亚硫酯活化生成亲电中间体（DiR-NHS 或 DiR-活化羧基），提高与马来酰亚胺偶联的反应效率。活化步骤通常在无水或少水有机溶剂中进行，如 DMF 或 DMSO，以避免水解。

2. 马来酰亚胺官能化：马来酰亚胺常以氨基衍生物形式存在，通过与活化 DiR 中间体反应形成稳定酰胺键，将马来酰亚胺引入 DiR 分子末端。连接桥的长度和性质可调控，以保持 DiR 荧光核心和马来酰亚胺末端空间独立，保证荧光特性和反应选择性。

3. 亲核偶联反应：活化的 DiR-NHS 与马来酰亚胺衍生物的氨基在温和条件下进行亲核加成，形成酰胺键，得到 DiR-Maleimide。反应一般在室温或轻微加热条件下进行，pH 控制在 7–8 之间，以保护 DiR 光学性能和马来酰亚胺的活性。

4. 产物纯化：偶联完成后，通过硅胶柱层析、反相 HPLC 或透析去除未反应的 DiR、马来酰亚胺及副产物，获得高纯度 DiR-Maleimide。纯化产物可保证荧光信号稳定和偶联特异性。

5. 结构表征：通过质谱（MS）确认分子量与设计一致；核磁共振（NMR）验证酰胺键形成及连接桥完整；红外光谱（IR）检测羰基和马来酰亚胺特征峰，以确认结构完整性。UV-Vis 光谱可进一步确认 DiR 近红外光学性能保留。

DiR-Maleimide 的结构合成充分体现了选择性活化、亲核偶联及温和条件控制的原则。通过合理设计连接桥、控制反应条件和高效纯化，可以得到结构稳定、功能完整的偶联产物。DiR-Maleimide 可用于标记含巯基的蛋白质、肽链及小分子化合物，实现近红外荧光追踪，为生物成像、药物递送及蛋白质相互作用研究提供可靠平台。

产品名称：DiR-Maleimide

纯度：95%+

性状：固体或液体

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

厂家：齐岳生物

关于我们

齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务，如活性酯（NHS酯）、马来酰亚胺（MAL）、叠氮（N₃）、炔基（alkyne）等，便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合，实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外，齐岳生物还提供定制染料标记服务，包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物，满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

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