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Biotin-3-HAA,生物素-3-羟基-2-氨基苯甲酸,化学特性
发布时间:2025-11-06     作者:axc   分享到:

Biotin-3-HAA,生物素-3-羟基-2-氨基苯甲酸,化学特性

Biotin-3-HAA,即生物素-3-羟基-2-氨基苯甲酸,是一种功能性偶联分子,由生物素(Biotin)与 3-羟基-2-氨基苯甲酸(3-Hydroxy-2-Aminobenzoic Acid, 3-HAA)通过共价化学连接形成。3-HAA 是一种芳香族小分子,含有邻位氨基和羟基官能团,具有亲核和电子丰富特性,可作为偶联反应的活性位点。生物素部分保留内酰脲环和羧基,提供高亲和力识别能力,可与链霉亲和素(Streptavidin)体系形成稳定复合物,从而赋予 Biotin-3-HAA 在生物分子标记、探针开发和靶向识别中的功能性。

化学上,Biotin-3-HAA 分子由三个主要部分组成:3-HAA 芳香族核心、连接桥以及生物素末端。3-HAA 核心含有邻位氨基和羟基,提供活泼的化学位点,可通过酰胺化或酯化反应与生物素的羧基偶联。连接桥通常为短链酰胺或聚乙二醇片段,保证芳香族核心与生物素末端的空间分离,既不干扰生物素与链霉亲和素的结合,也保留 3-HAA 芳香族的化学活性。生物素末端的内酰脲环和羧基保持完好,使偶联分子可用于高选择性生物标记和分子捕获实验。

化学特性主要包括以下几个方面:

  1. 芳香族化学特性:3-HAA 核心具有邻位氨基和羟基,呈现明显的电子密度集中效应,使其能够参与亲核或亲电偶联反应。羟基和氨基的邻位排布还可形成氢键或金属配位作用,为分子修饰和多功能偶联提供可能性。

  2. 酸碱特性:3-HAA 芳香族氨基和羟基在水溶液中具有一定酸碱可调性,氨基呈弱碱性,羟基呈弱酸性,使 Biotin-3-HAA 在缓冲体系中能够保持良好溶解性,并利于后续化学偶联或生物应用。

  3. 偶联反应特性:生物素末端羧基可通过 NHS 酯化或碳酸二亚硫酯活化,与 3-HAA 的氨基形成稳定酰胺键,实现共价偶联。偶联过程通常在温和条件下进行,避免破坏芳香族结构和生物素内酰脲环,从而保证分子功能完整。

  4. 空间结构与稳定性:通过连接桥设计,芳香族 3-HAA 核心与生物素末端保持空间独立,使 Biotin-3-HAA 在水溶液中呈现良好分子稳定性和低聚集性。该结构设计还提高了生物素末端与链霉亲和素结合的可及性,同时保留了芳香族核心的化学反应性。

  5. 电子特性与反应活性:邻位氨基和羟基使芳香族环具有强电子给予特性,可参与亲核加成、偶联或环化反应。生物素的羧基通过酰胺键与 3-HAA 偶联后,形成稳定共价结构,同时保持偶联后分子的化学活性和水溶性。

  6. 分子溶解性与生物相容性:Biotin-3-HAA 兼具芳香族核心的适度疏水性和生物素部分的亲水性,使其在缓冲溶液和有机混合溶剂中均可稳定溶解,适合蛋白质标记、纳米载体修饰及分子探针开发。

Biotin-3-HAA 的化学特性决定了其在生物标记和分子探针应用中的多功能性。一方面,3-HAA 的芳香族氨基和羟基提供活性反应位点,可用于进一步偶联药物、荧光团或靶向配体;另一方面,生物素末端提供高亲和力识别能力,可用于链霉亲和素修饰的纳米载体、蛋白质或分子捕获体系。通过合理的连接桥设计和温和化学偶联策略,Biotin-3-HAA 可保持芳香族核心化学活性和生物素识别能力,实现分子标记、靶向捕获及多功能偶联的整合应用。

产品名称:Biotin-3-HAA

纯度:95%+

性状:固体或液体

储藏条件:-20°C干燥避光保存

包装规格:50mg  100mg  250mg  500mg(按需提供)

厂家:齐岳生物

Biotin-3-HAA,

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仅供科研,不能用于人体实验AXC.2025.09


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