7-AMINO-4-chloromethylcoumarin，7-氨基-4-氯甲基香豆素的化学反应原理

7-氨基-4-氯甲基香豆素（7-AMINO-4-chloromethylcoumarin）是一种功能性荧光分子，其核心结构为香豆素骨架，分子上带有氨基和氯甲基两个活性官能团。香豆素骨架具有内禀荧光性质，激发峰通常在 350~380 纳米范围，发射峰约在 440~460 纳米，显示蓝色荧光特性。7-AMINO 的分子结构使其既具有可形成共价键的化学活性，又能够提供稳定的荧光信号，为化学标记、分子探针开发及蛋白质修饰实验提供便利。

在化学反应原理上，7-AMINO 的氯甲基（–CH2Cl）是主要的亲电活性位点。该氯甲基能够与含有亲核官能团的分子发生亲核取代反应（S_N2 反应），形成稳定的共价键。例如，含巯基（–SH）、氨基（–NH2）或羟基（–OH）的生物分子或小分子化合物可以通过亲核进攻氯甲基碳原子，将氯原子置换，从而实现或分子偶联。由于 S_N2 反应为单步反应机制，反应条件温和且可控，能够在维持靶分子活性的前提下完成标记。

除了氯甲基，7-AMINO 的氨基（–NH2）也具有化学活性。氨基可与酸性活化试剂（如琥珀酰亚胺酯 NHS ester）或异氰酸酯发生共价结合，形成酰胺键或脲键。这一特性使 7-AMINO 可同时作为标记荧光团与反应桥梁，将香豆素骨架与蛋白质、肽链或多功能小分子偶联，实现分子功能化和可视化分析。氨基参与反应时需控制 pH 值（通常在弱碱性环境 pH 7.5~9.0），以保持氨基的亲核活性，同时防止香豆素结构被破坏。

7-AMINO 的反应具有高度选择性和适应性。其氯甲基对强亲核官能团高度敏感，而对非亲核环境反应缓慢，从而保证标记的特异性。在实际操作中，氯甲基与巯基或氨基的反应常在有机或混合溶剂中进行，如 DMSO、水或缓冲体系，温和室温条件即可完成。氨基偶联反应则需在缓冲液中进行，保证酰胺或脲键生成效率高且副反应少。

7-AMINO 的荧光性质在化学反应中发挥重要作用。通过荧光信号，可以直观监测反应进程和偶联效率。反应完成后，标记产物可通过柱层析、透析或凝胶过滤纯化，以去除未反应的试剂。纯化后的产物具有稳定的蓝色荧光，可用于蛋白质标记、分子探针开发、酶活性检测以及小分子追踪实验。其光稳定性和化学稳定性保证在实验过程中荧光信号清晰可靠。

总体而言，7-氨基-4-氯甲基香豆素是一种具有双官能团反应特性的荧光分子，其化学反应原理主要包括氯甲基的亲核取代反应（S_N2）和氨基的酰胺或脲键形成反应。其反应条件温和、选择性高、产物稳定，并具有可视化荧光信号。通过 7-AMINO，可实现蛋白质、肽链及小分子化合物的与功能化，为化学研究、分子探针设计和生物分子修饰提供高效、可靠的实验工具。

产品名称：7-AMINO-4-chloromethylcoumarin

纯度：95%+

性状：固体或液体

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

厂家：齐岳生物

关于我们

齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务，如活性酯（NHS酯）、马来酰亚胺（MAL）、叠氮（N₃）、炔基（alkyne）等，便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合，实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外，齐岳生物还提供定制染料标记服务，包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物，满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

推荐产品：

CY5.5-聚乙二醇-人血清白蛋白，Cyanine5.5-PEG-HSA，

CY5.5-聚乙二醇-鼠IgG，Cyanine5.5-PEG-Mouse IgG，

CY5.5-聚乙二醇-羧基，Cyanine5.5-PEG-COOH，

CY5.5-聚乙二醇-透明质酸，Cyanine5.5-PEG-HA，

CY5.5-聚乙二醇-兔IgG，Cyanine5.5-PEG-Rabbit IgG，

仅供科研，不能用于人体实验AXC.2025.09