Sulfo-Cy5.5-SE,Cy5.5-N-羟基琥珀酰亚胺酯的化学研究
Cy5.5-N-羟基琥珀酰亚胺酯,也称Sulfo-Cy5.5-SE、CY5.5-NHS或CY5.5-活性酯,是一种基于Cy5.5荧光染料的活性酯衍生物,广泛用于生物分子标记和化学研究。Cy5.5属于近红外荧光染料,具有激发波长约675纳米,发射波长约694纳米的特性,其荧光亮度高、光稳定性良好,并且在水性体系中具有一定的溶解性。通过将Cy5.5的羧基转化为N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)活性酯,可以显著提高羧基的反应活性,使其能够在温和条件下与含氨基的分子(如蛋白质、肽、抗体)形成稳定的酰胺键,实现高效。Sulfo-Cy5.5-SE通过磺酸盐修饰增加水溶性,改善在生物体系中的分散性和反应兼容性。
在化学研究中,CY5.5-NHS的应用不仅限于生物标记,还可以用于构建功能化材料、合成荧光探针和研究分子间相互作用。其活性酯结构使得羧基在化学上处于高度反应状态,可以通过亲核取代反应与氨基、羟基或巯基官能团偶联。典型反应机制为:首先CY5.5羧基通过碳二亚胺类偶联剂(如EDC)活化生成O-酰基异氰脲中间体,该中间体随后与NHS反应形成CY5.5-NHS活性酯。在偶联过程中,氨基作为亲核试剂攻击酰基碳原子,形成四面体过渡态,中间体随NHS基团离去而转化为稳定的酰胺键。整个过程通常在pH 7.0-9.0的缓冲体系中进行,温和条件可防止染料降解和非特异性副反应发生。
CY5.5-NHS的化学特性包括高光稳定性、长波段近红外吸收和发射以及较强的反应活性。其磺酸盐衍生物Sulfo-Cy5.5-SE通过负电荷提高水溶性,使染料在生物溶液和缓冲体系中均匀分散,同时减少非特异性吸附和聚集效应。在化学实验中,这一特性使其适合用于水性环境下的蛋白质或多肽偶联、纳米材料表面修饰以及功能性高分子标记。
CY5.5-NHS在化学研究中的反应应用非常广泛。一方面,它可以通过酰胺化反应将荧光信号稳定地连接到蛋白质、抗体或肽上,用于免疫荧光、流式细胞分析和体内近红外成像研究。另一方面,它还可以用于构建功能化纳米颗粒、脂质体或聚合物载体,实现荧光追踪和分子示踪。在合成化学中,CY5.5-NHS可作为末端标记或功能化试剂,与小分子、有机聚合物或生物材料共价结合,扩展染料在材料化学和化学生物学中的应用范围。
在实验操作中,CY5.5-NHS需注意光敏性和水解敏感性。活性酯在水溶液中易发生水解反应,因此通常在干燥或有机溶剂中制备和储存,并避光保存。偶联反应需要控制pH和温度,以保证氨基的亲核性,同时避免染料自聚或荧光猝灭。反应完成后,可通过透析、凝胶色谱或高效液相色谱去除未反应的染料和副产物,获得高纯度的分子。
总之,Cy5.5-N-羟基琥珀酰亚胺酯是一种高活性、近红外荧光的化学试剂,其NHS活性酯结构赋予羧基高度的反应性,可在温和条件下与含氨基的生物分子和材料偶联。其磺酸盐修饰提高水溶性和生物兼容性,使其成为化学研究、功能材料开发和生物分子标记中不可或缺的荧光工具。CY5.5-NHS的化学特性和应用灵活性为分子示踪、功能化载体构建以及生物成像提供了可靠手段。
产品名称:Sulfo-Cy5.5-SE
纯度:95%+
性状:固体或液体
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
厂家:齐岳生物

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齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务,如活性酯(NHS酯)、马来酰亚胺(MAL)、叠氮(N₃)、炔基(alkyne)等,便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合,实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外,齐岳生物还提供定制染料标记服务,包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物,满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。
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