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Resveratrol-​PEG-MAL,白藜芦醇-PEG-马来酰亚胺,化学反应机理
发布时间:2025-11-10     作者:axc   分享到:

Resveratrol-PEG-MAL,白藜芦醇-PEG-马来酰亚胺,化学反应机理

白藜芦醇-PEG-马来酰亚胺(Resveratrol-PEG-MAL,简称PEG-MAL)是一种由天然多酚白藜芦醇与聚乙二醇(PEG)链以及末端马来酰亚胺(MAL)官能团连接形成的功能化衍生物。这类分子将白藜芦醇的生物活性与PEG的水溶性修饰及马来酰亚胺的化学偶联能力结合在一起,为药物递送系统、纳米载体表面功能化及靶向药物设计提供重要化学平台。PEG-MAL的结构设计既保证分子在水相的良好分散性,又赋予其可通过马来酰亚胺与巯基反应实现高选择性的共价连接,形成稳定的化学偶联体系。

化学结构上,白藜芦醇-PEG-MAL由三部分组成:核心白藜芦醇分子、PEG链以及末端马来酰亚胺官能团。白藜芦醇是一种多酚化合物,含有两个苯环通过乙烯基桥连接,并在苯环上具有羟基官能团,提供良好的化学修饰位点和生物相容性。PEG链是一种线性或支化的聚合物,由重复的乙二醇单元组成,赋予分子高水溶性、柔性结构和降低非特异性吸附的能力。末端马来酰亚胺是一种高反应性的官能团,可在温和条件下选择性地与巯基(–SH)反应,生成稳定的噻唑烷酮或噻唑环结构,实现共价偶联。

PEG-MAL的化学优势主要体现在其多功能性和可控性上。PEG链通过水溶性修饰改善白藜芦醇在水相或生理环境中的溶解性,降低疏水性引起的分子聚集,同时延长载体在体内循环的稳定性。末端马来酰亚胺则提供高选择性的化学偶联位点,可与含巯基的蛋白质、抗体、肽链或纳米颗粒表面稳定结合,实现靶向药物递送或纳米载体表面功能化。白藜芦醇核心在结构上可保持其多羟基芳香骨架,为化学偶联提供附加反应位点或进一步修饰空间。

化学反应机理上,PEG-MAL的末端马来酰亚胺与巯基的Michael加成反应是其核心偶联机制。在中性或弱碱性缓冲条件下,巯基亲核攻击马来酰亚胺的不饱和双键,形成稳定的共价键。这种反应速度快、条件温和(通常室温至37℃),不需要催化剂,生成的噻唑环结构在生理环境中稳定,保证偶联产物在体内外实验中的可靠性。PEG链的柔性和水溶性有助于减少空间阻碍和非特异性结合,提高偶联效率。

在药物递送与纳米材料应用中,白藜芦醇-PEG-MAL的化学结构使其可实现多功能组合。例如,可将PEG-MAL通过马来酰亚胺端与含巯基的抗体或靶向配体偶联,将白藜芦醇核心负载于纳米载体表面,实现药物的稳定包载与靶向递送。同时,PEG链的水溶性修饰提高纳米载体在血液中的循环稳定性,降低免疫清除率,而马来酰亚胺提供的高选择性化学反应位点保证了偶联体系的可控性和重复性。

此外,PEG-MAL可在体外构建多功能或药物递送系统,通过白藜芦醇核心与其他小分子或荧光探针结合,实现复合功能设计。在纳米颗粒表面,PEG-MAL提供的柔性PEG链不仅增加分子稳定性,还可作为空间支架连接其他功能分子,形成高度可控的多功能药物递送平台。

产品名称:Resveratrol-PEG-MAL

纯度:95%+

性状:固体或液体

储藏条件:-20°C干燥避光保存

包装规格:50mg  100mg  250mg  500mg(按需提供)

厂家:齐岳生物

Resveratrol-PEG-MAL

关于我们

齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务,如活性酯(NHS酯)、马来酰亚胺(MAL)、叠氮(N₃)、炔基(alkyne)等,便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合,实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外,齐岳生物还提供定制染料标记服务,包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物,满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

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