NBD-DOPE，1,2-二油酰-sn-甘油-3-磷脂酰乙醇胺修饰 7-氮杂苯并-[1,2,5]氧二唑的介绍

NBD-DOPE 是一种常用的磷脂分子，全称为 1,2-二油酰-sn-甘油-3-磷脂酰乙醇胺（DOPE）修饰 7-氮杂苯并-[1,2,5]氧二唑（NBD）。这种分子结合了 DOPE 的脂质骨架和 NBD 的荧光特性，广泛用于膜模拟体系、脂质体标记及膜蛋白研究。其合成路线主要涉及磷脂官能化、氨基活化以及 NBD 荧光染料偶联三个关键步骤。

首先是 DOPE 磷脂的官能化。DOPE 分子本身包含两个油酸链和一个氨基修饰的甘油磷脂头部。磷脂的头部氨基提供了反应位点，可用于与亲电性染料进行共价结合。在合成过程中，需要保证油酸链不发生酯交换或氧化，同时保持磷脂头部氨基的活性。通常在干燥的有机溶剂体系中进行操作，以防止水分导致磷脂水解或自缩合。

第二步是氨基活化与保护。在多步合成中，为避免磷脂其他官能团参与副反应，头部氨基可能需要通过保护基团如 Boc 或 Fmoc 临时封闭。在特定条件下，保护基团可稳定氨基，使其仅在偶联 NBD 时解保护释放活性。对于直接偶联法，也可在选择性溶剂和温和碱性条件下直接使用游离氨基反应。

第三步是 NBD 荧光染料的偶联。NBD 通常以 NBD-chloride（NBD-Cl）或 NBD-succinimide（NBD-NHS）活化形式参与反应。磷脂氨基与 NBD 的亲电中心发生亲核取代反应，形成稳定的氮-碳共价键，将荧光团固定在磷脂头部。反应条件通常在无水或微水溶剂中进行，如二甲基甲酰胺（DMF）或乙腈，并在弱碱性条件下（pH 8–9）以促进亲核进攻。反应温和，避免高温或强酸碱，以保护油酸链不发生水解或异构化。

完成偶联反应后，需要对 NBD-DOPE 进行纯化和表征。纯化通常采用硅胶柱层析或高效液相色谱（HPLC），去除未反应的 NBD、DOPE 及副产物。纯化产物应保持油酸链完整、磷脂结构稳定，并且 NBD 荧光特性不受破坏。通过核磁共振（NMR）、质谱（MS）及荧光光谱可验证化学结构及标记效率。

在整个合成路线中，需要特别注意脂肪酸链的稳定性、氨基的选择性活化以及荧光染料的化学稳定性。NBD 荧光团易受光照和氧化影响，因此反应及纯化过程中通常避光操作，同时使用抗氧化剂以防止荧光衰减。PEG 或其他亲水性溶剂体系可用于改善反应均一性和溶解性，提高产率。

综上所述，NBD-DOPE 的合成路线可概括为三个主要步骤：DOPE 磷脂的氨基官能化及保护、NBD 荧光染料的活化、以及氨基与 NBD 的亲核偶联。整个过程需在温和、干燥、避光的条件下进行，以保持脂质骨架和荧光团稳定。通过精确控制反应条件和纯化方法，可获得高纯度、高荧光效率且化学稳定的 NBD-DOPE，用于膜模拟体系、脂质体标记及生物膜研究，为细胞膜研究和膜蛋白功能分析提供可靠工具。

产品名称：NBD-DOPE

纯度：95%+

性状：固体或液体

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

厂家：齐岳生物

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齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务，如活性酯（NHS酯）、马来酰亚胺（MAL）、叠氮（N₃）、炔基（alkyne）等，便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合，实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外，齐岳生物还提供定制染料标记服务，包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物，满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

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