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1310827-27-0,Azido-PEG3-SS-PEG3-azide的合成与质量控制
发布时间:2025-11-25     作者:wyh   分享到:

产品名称:1310827-27-0,Azido-PEG3-SS-PEG3-azide的合成与质量控制

1. 合成方法与工艺

合成路径:

PEG3活化:三聚乙二醇(PEG3-OH)经对甲苯磺酰氯(TsCl)酯化,生成PEG3-OTs(甲苯磺酸酯)。

叠氮化反应:PEG3-OTs与叠氮化钠(NaN₃)反应,引入叠氮基团,生成PEG3-N₃。

二硫键形成:通过硫醇-二硫化物交换或氧化偶联法,将两个PEG3-N₃链连接,形成二硫键。例如,使用巯基中间体(如半胱氨酸)氧化生成S-S键。

纯化:通过透析(截留分子量3,500–10,000 Da)、硅胶柱层析或HPLC纯化,确保纯度≥95%。

关键参数:

反应条件:室温/中性pH,避免高温及强酸强碱。

溶剂选择:DMSO、DMF等极性溶剂,部分水溶性版本需优化。

催化剂:铜催化的点击化学反应需控制Cu⁺浓度以减少毒性。

2. 质量控制标准

结构验证:

NMR/FTIR:确认叠氮基团(2100 cm⁻¹)、二硫键(500-550 cm⁻¹)及PEG链(-CH₂CH₂O-)的特征峰。

质谱(MS):验证分子量(精确质量468.182465),排除副产物。

HPLC/GPC:纯度≥95%,分子量分布(PDI≤1.05)通过指纹图谱比对。

功能验证:

点击反应效率:与炔烃/DBCO反应速率测定(如HPLC监测产物生成)。

二硫键断裂:在还原剂(DTT)作用下,通过HPLC或质谱验证巯基生成。

生物活性:细胞毒性测试(MTT法,存活率≥80%)、抗体偶联效率(如ELISA验证靶向结合)。

储存与稳定性:

避光、-20℃干燥保存,避免反复冻融;工作液现配现用,4℃保存≤1周。

长期稳定性测试:加速降解试验(如40℃/75%湿度下纯度变化)。

3. 应用场景与适配性

生物偶联:抗体/蛋白质修饰(如炔基化抗体与叠氮基团点击反应),用于抗体药物偶联物(ADC)、免疫。

药物递送:纳米颗粒/脂质体表面修饰,实现靶向递送及还原响应释放(如肿瘤微环境/细胞内递送)。

生物成像:荧光探针偶联(如Cy3/Cy5),用于活细胞/组织成像及流式细胞术。

:水凝胶/纳米材料交联,通过二硫键断裂实现可控降解。

1310827-27-0,Azido-PEG3-SS-PEG3-azide

关于我们:

西安齐岳生物科技有限公司经营的产品种类包括有:近红外荧光染料、点击化学产品、合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、活性荧光染料、的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯,二氧化硅及介孔二影产品,荧光蛋白及荧光探针等,欢迎咨询。


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