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Boc-NH-PEG-CHO,叔丁氧羰基氨基-聚乙二醇-醛基
发布时间:2025-12-15     作者:HLL   分享到:

产品名称:Boc-NH-PEG-CHO,叔丁氧羰基氨基-聚乙二醇-醛基

Boc-NH-PEG-CHO 是一种双功能保护型 PEG 衍生物,兼具氨基保护、醛基反应活性与亲水改性功能,在生物分子定点修饰与高分子材料合成中具有重要应用价值。

该化合物的分子结构包含三个核心部分:一端为叔丁氧羰基(Boc)保护的氨基,Boc 基团是有机合成中常用的氨基保护基,在酸性条件下(如三氟乙酸、盐酸 / 二氧六环溶液)可发生脱保护反应,释放出游离氨基,而在中性或碱性条件下则保持稳定,这一特性使其能够在复杂反应体系中保护氨基不发生副反应;另一端为醛基(-CHO),是生物化学中常用的反应基团,可与氨基发生还原胺化反应,形成稳定的 C-N 键,也可与肼基、羟胺等基团发生缩合反应,用于连接各类生物分子与功能材料;中间的 PEG 链作为亲水间隔臂,提高化合物的水溶性与生物相容性,同时减少两端功能基团之间的空间位阻,提高反应效率。

在制备方法上,通常采用酯化反应、氨基保护与氧化反应分步合成:首先以羟基 PEG-COOH 为原料,将羧基与叔丁氧羰基乙二胺发生酰胺化反应,引入 Boc 保护的氨基;随后将 PEG 另一端的羟基用 Dess-Martin 氧化剂氧化为醛基,生成 Boc-NH-PEG-CHO。氧化反应需在无水二氯甲烷中进行,反应温度控制在 0-25℃,避免高温导致醛基过度氧化为羧基。反应完成后,通过硅胶柱层析(洗脱剂为二氯甲烷 / 甲醇混合液)纯化产物,利用核磁共振氢谱(1H-NMR)验证产物结构,通过红外光谱(IR)检测醛基的特征吸收峰(约 1720 cm-1)。

在生物医学应用中,Boc-NH-PEG-CHO 的核心优势在于其双功能与保护型结构设计。在生物分子定点修饰中,可通过醛基与蛋白质、抗体等生物分子的 N 端氨基发生还原胺化反应,将 PEG 链引入生物分子的特定位点,实现生物分子的 PEG 化修饰,提高其水溶性、稳定性与体内半衰期;随后在酸性条件下脱除 Boc 保护基,释放出游离氨基,该氨基可进一步用于偶联靶向配体、荧光基团或治疗药物,制备多功能生物缀合物。在高分子材料合成中,可作为共聚单体制备含醛基与保护氨基的亲水高分子,脱除 Boc 保护基后,氨基可参与交联反应,用于制备智能水凝胶、药物缓释涂层等材料;在药物递送领域,可通过醛基与纳米载体表面的氨基反应,将 PEG 链与保护氨基接枝到载体表面,脱保护后可进一步偶联靶向配体,制备靶向纳米载药系统。

产地:西安

规格:50mg 100mg 500mg

纯度:95%

状态:固体/粉末

储藏条件:冷藏

温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!

西安齐岳生物科技有限公司是一家集研发,生产,销售为一体的高科技企业,可提供合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、顺磁/超顺磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯等等,可以满足不同客户的定制需求。

Boc-NH-PEG-CHO

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小编:HLL 2025年12月15日

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