BHQ-1 DMT 亚磷酰胺,BHQ-1 DMT 磷酰胺衍生物的反应原理
BHQ-1 DMT 亚磷酰胺(中文名称:BHQ-1 DMT 磷酰胺衍生物)是一种用于固相寡核苷酸合成的功能化中间体,其核心由 BHQ-1(Black Hole Quencher-1)淬灭基通过柔性链连接至 5'-羟基保护的二甲基苯甲酰基(DMT,Dimethoxytrityl)磷酰胺末端。该化合物的设计允许在固相合成过程中将 BHQ-1 高效引入寡核苷酸链末端,实现荧光淬灭功能或构建 FRET 探针。BHQ-1 DMT 亚磷酰胺兼具化学稳定性、反应可控性和生物兼容性,是构建荧光信号调控系统的重要工具。
其反应原理基于磷酰胺化学在固相寡核苷酸合成中的亲核偶联机制。在固相合成中,寡核苷酸的 5'-羟基首先被 DMT 保护,以防止在合成早期反应中非特异性偶联。BHQ-1 DMT 亚磷酰胺通过其活性磷酰胺末端与树脂固定的寡核苷酸链 5'-羟基发生亲核取代反应。具体反应过程包括磷酰胺末端的三苯基膦氧化中间体与 5'-羟基亲核攻击形成四面体过渡态,然后通过氧化生成稳定的磷酸二酯键,将 BHQ-1 共价整合到寡核苷酸链末端。
在反应过程中,BHQ-1 荧光淬灭核心的化学稳定性保证了在固相合成条件下不发生降解或光漂白,同时其柔性链设计提供空间隔离,避免淬灭基团与寡核苷酸骨架发生空间干扰,从而保持寡核苷酸的二级结构完整性。DMT 保护基在合成初期防止非特异性反应,合成完成后通过酸性条件去保护基,释放 5'-端功能,实现 BHQ-1 的精确定向标记。
BHQ-1 DMT 亚磷酰胺的反应原理还强调高选择性与可控性。磷酰胺末端仅与 5'-羟基发生反应,而不与寡核苷酸链内部或其他官能团交叉反应,这使标记过程高度可控。反应通常在干燥、无水的有机溶剂中进行,避免水分引起磷酰胺水解,保证偶联效率和标记纯度。偶联完成后,通过氧化剂处理生成稳定磷酸二酯键,确保 BHQ-1 在后续实验中光学性能和化学稳定性不受影响。
该化合物的模块化设计允许在 FRET 探针或信号调控体系中灵活应用。BHQ-1 DMT 亚磷酰胺可与荧光染料配对,形成高效的淬灭-发射体系,用于实时荧光检测、核酸探针、分子开关及信号放大实验。柔性链和空间隔离的设计保证了荧光淬灭效率,同时减少对寡核苷酸结构的干扰,使其在多色标记和多功能核酸构建中表现优异。
产品名称:BHQ-1 DMT 亚磷酰胺
纯度:95%+
性状:固体或液体
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
厂家:齐岳生物

关于我们
齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务,如活性酯(NHS酯)、马来酰亚胺(MAL)、叠氮(N₃)、炔基(alkyne)等,便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合,实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外,齐岳生物还提供定制染料标记服务,包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物,满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。
推荐产品:
CY5-2-乙基己醇,CY5-2-Ethylhexanol
FITC-硫酸新霉素,FITC-Neomycin sulfate
CY5-硫酸新霉素,CY5-Neomycin sulfate
CY5-岩藻黄质,CY5-Fucoxanthin
天然甾体化合物,CY5-华蟾素它灵
仅供科研,不能用于人体实验AXC.2025.09




齐岳微信公众号
官方微信
库存查询