DBCO-PEG-Maleimide,二环丁炔-聚乙二醇-马来酰亚胺的合成路线
DBCO-PEG-Maleimide的中文名称可表述为二环丁炔-聚乙二醇-马来酰亚胺,也可简称为DBCO-PEG-马来酰亚胺。其中,DBCO(Dibenzocyclooctyne,二环丁炔)是一种环张力较大的炔烃结构,可在无催化条件下与叠氮基化合物通过铜自由的“点击化学”反应生成稳定的1,2,3-三唑环,广泛应用于生物分子标记和偶联。PEG(聚乙二醇)链作为柔性、亲水的连接体,不仅能增加分子的溶解性和稳定性,还能减小偶联过程中分子间的空间阻碍,从而提高反应效率。Maleimide(马来酰亚胺)是一种反应活性基团,能够特异性与巯基形成稳定的硫醚键,因此DBCO-PEG-Maleimide是一种典型的双功能交联试剂,一端为DBCO,可与叠氮基分子偶联,另一端为马来酰亚胺,可与含巯基的蛋白质或小分子反应,常用于生物大分子修饰和构建多功能连接体系。其合成路线通常从DBCO衍生物和PEG二端官能化分子出发。首先,选择适当分子量的氨基末端PEG,经过保护与活化处理得到氨基PEG-马来酰亚胺前体,通过与DBCO-NHS酯反应实现DBCO的引入。具体操作中,将DBCO-NHS酯溶解于无水有机溶剂如二氯甲烷或N,N-二甲基甲酰胺(DMF)中,加入PEG-马来酰亚胺的氨基末端,调节溶液pH至7.5至8.5以优化偶联反应条件,反应一般在室温下搅拌数小时至过夜,确保DBCO与PEG氨基充分形成酰胺键。在反应过程中,可添加少量碱性缓冲或有机碱如三乙胺以促进反应进行,同时避免水分过多以减少马来酰亚胺水解。反应完成后,通常通过凝胶过滤、透析或高效液相色谱(HPLC)进行纯化,以去除未反应的DBCO-NHS酯及副产物,收集目标产物DBCO-PEG-Maleimide。纯化后的化合物可通过核磁共振(NMR)、质谱(MS)及红外光谱(IR)进行结构验证,确认DBCO、PEG链及马来酰亚胺基团的完整性及纯度。在整个合成过程中,PEG链长度的选择可根据偶联物的溶解性和空间需求进行调整,DBCO与PEG的偶联效率、马来酰亚胺的活性保持情况及反应环境的水分控制是确保最终产物性能的重要因素。制得的DBCO-PEG-Maleimide可储存在低温、避光、干燥条件下,避免马来酰亚胺基团发生水解或DBCO基团与空气中活性物质反应,从而保持其在后续生物偶联实验中的反应活性和稳定性,该化合物可广泛应用于蛋白质、肽链以及小分子药物的可控修饰和多功能偶联体系构建,通过DBCO端与叠氮化物反应形成三唑环连接,同时通过马来酰亚胺端与巯基反应实现靶向偶联,从而实现双功能化或多功能化的生物分子设计。
产品名称:DBCO-PEG-Maleimide
纯度:95%+
性状:固体或液体
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
厂家:齐岳生物

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齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务,如活性酯(NHS酯)、马来酰亚胺(MAL)、叠氮(N₃)、炔基(alkyne)等,便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合,实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外,齐岳生物还提供定制染料标记服务,包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物,满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。
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