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​CY5-2-Ethylhexanol,CY5-2-乙基己醇,反应机制
发布时间:2025-12-22     作者:axc   分享到:

CY5-2-Ethylhexanol,CY5-2-乙基己醇,反应机制

CY5-2-乙基己醇是一种功能化近红外荧光染料,将 CY5 荧光核心与疏水性 2-乙基己醇官能团通过共价连接形成标记分子。CY5 核心具有激发波长约 650 nm、发射波长约 670 nm 的红光荧光特性,量子产率高、光稳定性良好,可在生物成像和分子追踪中提供高信号强度。末端 2-乙基己醇基团赋予分子疏水性,使其能够与脂质载体、疏水药物或纳米材料相互作用,实现载体修饰与药物递送系统的功能化。

化学结构特点:

CY5-2-乙基己醇由三部分组成:CY5 荧光核心、柔性连接桥以及 2-乙基己醇疏水基。柔性连接桥将荧光团与疏水基隔离,减少电子干扰,保证荧光性能稳定;2-乙基己醇提供亲脂性,提高分子在疏水环境或脂质体中的负载和稳定性。分子整体可通过有机溶剂或乳化体系实现均匀分散。

反应机制:

CY5-2-乙基己醇的制备通常基于 CY5 荧光团上可反应的亲电位点(如羧基或活化酯)与 2-乙基己醇分子上的亲核羟基发生共价偶联。其基本反应机制可概括如下:

  1. 羧基活化:若 CY5 分子末端为羧基(–COOH),通过碳二亚胺(EDC)或 NHS(N-羟基琥珀酰亚胺)活化生成活性酯中间体。该中间体具有较强亲电性,能够被亲核试剂如醇羟基攻击。

  2. 亲核加成反应:2-乙基己醇的羟基作为亲核试剂进攻活性酯碳原子,形成酯键(–COO–)。此过程通过四面体中间体转变完成,最终生成稳定的共价偶联产物 CY5-2-乙基己醇,同时释放 NHS 或其他离去基。

  3. 反应条件控制:该反应通常在室温或轻微加热条件下进行,溶剂可选为 DMF、DMSO 或乙腈等有机极性溶剂,缓冲液 pH 6–8 有利于羧基活化和羟基亲核攻击。温和条件保证荧光核心不发生降解,同时避免醇的自缩合或副反应。

  4. 副反应抑制:在偶联过程中,使用适量催化剂或保护基策略可减少羟基或羧基之间的非特异性反应,保证产物结构均一。柔性连接桥设计进一步隔离荧光团与反应位点,减少荧光猝灭和电子干扰。

  5. 产物稳定性:形成的酯键稳定,在常温水相或缓冲液中保持分子完整性,同时保留荧光性能和疏水性。偶联后的 CY5-2-乙基己醇可直接用于脂质体、疏水药物或纳米颗粒的功能化。

产品名称:CY5-2-乙基己醇

纯度:95%+

性状:固体或液体

储藏条件:-20°C干燥避光保存

包装规格:50mg  100mg  250mg  500mg(按需提供)

厂家:齐岳生物

CY5-2-乙基己醇

关于我们

齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务,如活性酯(NHS酯)、马来酰亚胺(MAL)、叠氮(N₃)、炔基(alkyne)等,便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合,实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外,齐岳生物还提供定制染料标记服务,包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物,满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

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