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CY5-2-Ethylhexanol,CY5-异辛醇,花青素标记异辛醇的反应原理
发布时间:2025-12-22     作者:axc   分享到:

CY5-2-Ethylhexanol,CY5-异辛醇,花青素标记异辛醇的反应原理

CY5-异辛醇是一种功能化花青素分子,将 CY5 荧光核心与疏水性 2-乙基己醇(2-Ethylhexanol)官能团通过共价偶联形成。CY5 荧光团具有激发波长约 650 nm、发射波长约 670 nm 的红光荧光,量子产率高、光稳定性良好。末端 2-乙基己醇基团赋予分子疏水性,使其能够嵌入脂质体、疏水性聚合物载体或脂溶性药物系统,从而实现生物标记、药物递送载体功能化及可视化追踪。

化学结构特点:

CY5-异辛醇由三部分组成:CY5 荧光核心、柔性连接桥以及疏水性 2-乙基己醇基团。柔性连接桥将荧光团与疏水基隔离,减少电子干扰和自猝灭风险,保证荧光性能稳定;疏水性基团提供载体嵌入能力和脂溶性,使分子在疏水环境中稳定分散,适用于脂质体或纳米载体修饰。

反应原理:

CY5-异辛醇的制备基于 CY5 荧光核心末端可反应羧基(–COOH)或活化羧基衍生物与 2-乙基己醇羟基(–OH)之间的亲核加成反应。具体原理如下:

  1. 羧基活化:CY5 分子末端羧基通过碳二亚胺(EDC)或 NHS(N-羟基琥珀酰亚胺)活化形成活性中间体,如 NHS 酯。这一步骤使羧基成为亲电中心,易受亲核试剂攻击。活化通常在中性或弱碱性缓冲体系(pH 6–8)中进行,以保证反应效率并保护荧光核心。

  2. 亲核进攻:2-乙基己醇末端羟基作为亲核试剂,进攻 CY5-NHS 酯的碳原子,形成四面体中间体,最终生成稳定的酯键(–COO–),完成疏水基团与荧光核心的共价偶联。

  3. 反应温和性:反应在室温或轻微加热条件下进行,溶剂通常为 DMF、DMSO 或乙腈等极性有机溶剂。温和条件保护 CY5 荧光团的光学性能,同时避免醇的自缩合或副反应。

  4. 副反应抑制:通过控制反应比例和溶液浓度,可减少多羧基或多羟基分子间的非特异性交联。柔性连接桥和疏水性设计进一步降低分子自猝灭和电子干扰,保证产物荧光稳定性。

  5. 产物稳定性:形成的酯键化学稳定,可在水相和缓冲体系中保持分子完整性。偶联后的 CY5-2-乙基己醇可直接嵌入脂质体膜、疏水性聚合物或药物载体中,实现可视化追踪和功能化修饰。

  6. 应用潜力:该反应原理允许 CY5-2-乙基己醇在药物递送、脂质体修饰和纳米载体功能化中广泛应用。疏水性基团提供载体嵌入和分子定位能力,荧光核心提供可追踪信号,实现药物或载体在细胞和组织中的可视化监测。

产品名称:CY5-异辛醇

纯度:95%+

性状:固体或液体

储藏条件:-20°C干燥避光保存

包装规格:50mg  100mg  250mg  500mg(按需提供)

厂家:齐岳生物

CY5-异辛醇

关于我们

齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务,如活性酯(NHS酯)、马来酰亚胺(MAL)、叠氮(N₃)、炔基(alkyne)等,便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合,实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外,齐岳生物还提供定制染料标记服务,包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物,满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

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仅供科研,不能用于人体实验AXC.2025.09


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