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Chol-4-Hydroxybenzoic acid,胆固醇偶联对羟基苯甲酸的结构基础与化学特性
发布时间:2025-12-25     作者:wyh   分享到:

产品名称:Chol-4-Hydroxybenzoic acid,胆固醇偶联对羟基苯甲酸的结构基础与化学特性

1. 结构基础与化学特性

胆固醇(Cholesterol)

核心结构:固醇类化合物,含环戊烷多氢菲骨架、羟基(-OH)及长链烃基,赋予强脂溶性与膜相容性,是细胞膜、脂蛋白及胆汁酸的关键组分。

生物活性:调控膜流动性、信号传导(如脂筏功能),参与激素合成(如性激素前体),并具有抗氧化、抗炎及免疫调节作用。

对羟基苯甲酸(4-Hydroxybenzoic acid, PABA)

化学特性:酚酸类化合物,含酚羟基(-OH)与羧基(-COOH),兼具亲水性与疏水性,具有抗氧化、抗*(如抑制大肠杆菌)、紫外线吸收及雌激素样活性。

应用背景:广泛用于食品防腐剂、化妆品防晒剂及药物中间体,其衍生物(如对羟基苯甲酸酯)具有广谱抗*性。

2. 偶联机制与合成路径

共价偶联策略

酯化/酰胺化反应:PABA的羧基经EDC/NHS活化后,与胆固醇的羟基在弱碱性(pH 7.5-8.5)、室温条件下反应2-4小时,形成稳定酯键。例如,Chol-PABA的合成中,PEG链作为连接臂平衡亲疏水性,提升水溶性及生物相容性。

点击化学(CuAAC/SPAAC):PABA修饰炔基,胆固醇连接叠氮基,通过铜催化或无铜点击反应生成三唑环,提升反应选择性与生物正交性,适用于复杂生物体系。

马来酰亚胺反应:PABA引入马来酰亚胺基团,与胆固醇的巯基(-SH)发生Michael加成,专一性强,适用于巯基修饰载体。

非共价结合

疏水作用:胆固醇的烃链与PABA的苯环通过π-π堆积与疏水相互作用,形成纳米颗粒或胶束,提升载体稳定性。

静电作用:PABA的羧酸根与胆固醇的羟基通过氢键或静电吸附,调节复合物表面电荷,影响细胞摄取效率。

Chol-4-Hydroxybenzoic acid,胆固醇偶联对羟基苯甲酸

关于我们:

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