SH-PEG2K-COOH，巯基-聚乙二醇-羧基的反应机制

中文名称：巯基-聚乙二醇-羧基（分子量约2000 Da）

英文名称：SH-PEG2K-COOH

定义与组成：
SH-PEG2K-COOH是一种功能化聚乙二醇（PEG）衍生物，分子量约2000 Da。其分子链一端为巯基（–SH），另一端为羧基（–COOH），中间为线性PEG链（–CH₂CH₂O–重复单元）。巯基提供了与含金属或含硫分子的高反应性位点，而羧基可通过酯化或酰化与氨基分子反应，实现双端功能化。PEG链赋予水溶性和柔性结构，可调节分子间相互作用及生物相容性。

化学结构特点：

1. 线性PEG骨架：提供水溶性、柔性和空间阻隔作用，有助于修饰分子在水相中的稳定性。

2. 巯基端：具备亲核性，可与金属离子、金纳米颗粒表面或含活性羰基的小分子发生共价结合，形成硫醚或金-硫键。

3. 羧基端：在酸碱适宜条件下可与含氨基的分子发生酰化或酯化反应，形成稳定的酰胺或酯键。

反应机制：

1. 巯基端反应：

• 金属结合：巯基（–SH）可与金属表面（如Au纳米颗粒）形成金-硫键（Au–S），通过配位作用将PEG分子稳定地固定在金属纳米表面。

• 硫醇-醛或烯丙基反应：巯基具有亲核性，可与醛基（–CHO）或不饱和碳-碳键发生加成或Michael加成反应，形成共价连接。

2. 羧基端反应：

• NHS活化偶联：羧基通过N-羟基琥珀酰亚胺（NHS）或EDC等活化剂生成活性酯，在弱碱性条件下与氨基分子反应，形成稳定的酰胺键。

• 酯化反应：羧基也可与醇基发生酯化反应，通过酸催化或碳二亚胺活化实现分子连接。

3. 双端功能协同应用：

• SH-PEG2K-COOH可通过巯基端与金纳米颗粒结合，羧基端与生物分子偶联，实现载体表面修饰和功能化。

• 在生物材料和纳米系统中，通过PEG链提供的空间柔性，可以减少非特异性吸附，增强分子分散性和稳定性。

特点与应用：

• 双端功能：巯基端可与金属或含活性基团分子结合，羧基端可与氨基或醇基偶联。

• 水溶性和柔性：PEG链提供良好水溶性和空间柔性，有利于分子修饰和纳米材料构建。

• 可控性：反应条件温和，可实现选择性修饰。

总结：
SH-PEG2K-COOH是一种双端功能化PEG分子，巯基端提供亲核反应位点，可与金属或活性基团分子形成稳定共价键；羧基端可通过酰化或酯化与氨基或醇基分子反应，实现分子功能化。其线性PEG骨架提供水溶性和空间柔性，使其在纳米材料修饰、蛋白质偶联、载体功能化等实验中具有广泛应用价值。

纯度：95%+

性状：固体或液体

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

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