FITC-Chol，荧光素异硫氰酸酯-胆固醇的反应机理

中文名称：荧光素异硫氰酸酯-胆固醇
英文名称：FITC-Chol (Fluorescein Isothiocyanate-Cholesterol Conjugate)

反应机理：
FITC-Chol 是通过将荧光染料荧光素异硫氰酸酯（FITC）与胆固醇（Cholesterol）化学偶联得到的脂质分子。该分子的制备依赖于 FITC 分子上的异硫氰酸基团（-N=C=S）与胆固醇衍生物上的亲核基团（通常为氨基、羟基或其他活性基团）之间的亲核加成反应。

1. 异硫氰酸基的活性
   FITC 的异硫氰酸基团是高度活性的电子缺乏中心，易与亲核试剂反应形成稳定的共价键。在与胆固醇偶联过程中，常用的亲核位点为胆固醇分子经过化学修饰后的氨基或氨基衍生物，例如胆固醇胺（Cholesterol-NH2）。异硫氰酸基与氨基的亲核攻击会生成硫脲（thiourea）键，保证偶联产物的化学稳定性。

2. 反应机理步骤

• 亲核攻击：胆固醇胺的氮原子对 FITC 异硫氰酸基的碳原子发起亲核进攻。

• 过渡态形成：形成含有碳-氮键的中间过渡态，电子重排使异硫氰酸基的硫原子作为离去基团暂时形成负电荷。

• 硫脲键生成：过渡态重新排列，氮原子与碳原子形成稳定的共价硫脲键，同时硫原子保留在结构中，完成 FITC 与胆固醇的共价连接。

3. 反应条件控制
   FITC-Chol 的偶联通常在有机或混合溶剂中进行，如 DMSO、DMF 或碳酸盐缓冲液。反应温和（室温至略高温）进行，以避免 FITC 分解或胆固醇结构破坏。反应 pH 控制在弱碱性（pH 8–9）可以提高异硫氰酸基与氨基的反应效率。

4. 化学稳定性
   生成的 FITC-Chol 硫脲键结构稳定，耐水解和常规实验条件下的热、光影响。该结构使 FITC-Chol 可作为脂质膜标记、胆固醇追踪或脂质体功能化分子，提供稳定的荧光信号用于生物实验。

总结：
FITC-Chol 是通过 FITC 异硫氰酸基与胆固醇氨基的亲核加成反应偶联形成的脂质分子。其反应机理主要包括异硫氰酸基的亲核攻击、过渡态形成及硫脲键生成。反应在温和的弱碱性条件下进行，生成的硫脲共价键稳定，可广泛应用于脂质膜标记、脂质体修饰和胆固醇相关实验研究，为可视化研究提供可靠的荧光工具。

纯度：95%+

性状：固体或液体

储藏条件：-20°C干燥避光保存

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