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NH₂-TK-NH-BOC,叔丁氧羰基-酮缩硫醇-氨基的保护基作用
发布时间:2026-03-24     作者:YFF   分享到:

中文名称:叔丁氧羰基-酮缩硫醇-氨基

英文名称:NH₂-TK-NH-BOC

全称:Amino-thioketal-amino-tert-butoxycarbonyl

分子结构:由末端氨基(-NH₂)、酮缩硫醇(TK)基团和叔丁氧羰基(BOC)保护基三部分组成。TK基团为硫醚与酮基的缩合结构,具有还原响应性;BOC基团用于保护氨基,可在酸性条件下(如TFA)脱除。

产地:西安齐岳生物

纯度:≥99%

包装:1 mL/5 mL透明螺口瓶,配惰性气体填充

存储:2-8℃冷藏,避光保存

特别提示:仅限科研使用,不得用于人体实验

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化学特性与保护基作用

BOC基团是一种常用的氨基保护基,在弱酸性条件(如2% TFA/DCM)下可稳定存在,但在强酸性条件(如95% TFA)中快速脱除,释放活性氨基。TK基团含硫醚键,对还原环境(如高浓度谷胱甘肽或DTT)敏感,可在肿瘤细胞内或还原性微环境中断裂,释放连接的分子。末端氨基可与羧基、活性酯或异硫氰酸酯反应,形成稳定的酰胺键或硫脲键。

生物医学应用

NH₂-TK-NH-BOC广泛应用于还原响应型药物递送系统。例如,在纳米颗粒修饰中,其可通过氨基与纳米颗粒表面羧基反应,构建还原敏感的“智能”载体;TK基团断裂后,可触发药物释放或暴露靶向配体。此外,脱除BOC后的氨基可进一步连接物或放射性同位素,用于成像或治疗监测。

合成与纯化

NH₂-TK-NH-BOC的合成通常分为两步:首先通过氨基化合物与酮缩硫醇前体反应引入TK基团,再通过BOC酐(Boc₂O)保护末端氨基。纯化方法包括硅胶柱层析或制备型HPLC,以去除未反应的中间体。储存时需避光、干燥,-20℃条件下可保持稳定数月。

NH₂-TK-NH-BOC

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供应商:西安齐岳生物科技有限公司

公司简介:

西安齐岳生物致力于解决科研实验中的个性化需求。公司提供从毫克级到公斤级的全流程定制服务,包括脂质体制备、蛋白PEG修饰及多色等。凭借成熟的制备工艺与严格的质控体系,齐岳生物能够快速响应客户需求,交付粒径均一、稳定性高的纳米材料,助力客户在基础研究与临床应用探索中缩短研发周期,提升实验效率。

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