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Tri-GalNAc-NHS ester,N-羟基琥珀酰亚胺三聚N-乙酰半乳糖胺酯,CAS:1953146-83-2的结构特征
发布时间:2026-04-01     作者:wsw   分享到:

中文名:N-羟基琥珀酰亚胺三聚N-乙酰半乳糖胺酯

英文名:Tri-GalNAc-NHS ester

Tri-GalNAc-NHS ester是一类典型的多价糖基活化试剂,其核心结构由三分支N-乙酰半乳糖胺(GalNAc)配体与N-羟基琥珀酰亚胺活性酯组成。该分子*突出的结构特点在于其“三价糖簇”排列方式,即三个GalNAc单元通过柔性连接臂集中于一个反应核心,再由末端NHS ester提供偶联位点。这种结构使其既具备多价糖识别特征,又保持了较高的化学偶联效率。

从分子构型来看,GalNAc属于含乙酰氨基取代的六元吡喃糖,其羟基分布决定了整体分子的高亲水性。三个GalNAc通过支链排列后,会形成较大的水化层,在缓冲液中通常具有较好的溶解稳定性。NHS ester部分则是典型的胺反应活化基团,能在弱碱性条件下与伯胺快速形成酰胺键,因此常用于蛋白、多肽、聚合物以及表面材料修饰。

该化合物的重要化学优势在于“多价效应”。单个GalNAc配体与受体之间的相互作用通常较弱,但三聚结构可显著提高整体结合效率。这种多位点协同作用在糖化学研究中具有明显意义,因此Tri-GalNAc-NHS ester经常被用于糖簇界面设计、糖链模拟以及分子识别模型构建。

在反应条件方面,Tri-GalNAc-NHS ester对水分较敏感。其活性酯部分在pH 7.5–8.5环境中*适合进行胺偶联,但过高pH会导致水解加快。因此通常采用无水DMSO或DMF配制储备液,再缓慢加入PBS或碳酸盐缓冲液中完成反应。若用于聚合物修饰,反应时间一般控制在30分钟至2小时之间,以兼顾效率和活性保持。

从材料化学角度,该试剂适合构建糖修饰纳米界面。例如可将其连接至PEG骨架、脂质载体或聚酰胺支架,形成稳定糖外壳结构。这种糖壳不仅改变材料表面亲水性,还能影响粒径分布和胶体稳定性。特别是在自组装体系中,多糖端基常导致临界胶束浓度发生变化。

Tri-GalNAc-NHS ester的纯化通常采用反相HPLC,因为其分子同时具有亲水糖单元和疏水活性酯结构,色谱保留行为较特殊。储存方面要求低温避光,并避免反复冻融,以减少NHS酯降解。

在结构分析上,质谱中通常可观察到多钠离子加合峰,而核磁氢谱中GalNAc甲基和糖环质子分布较为清晰,是判断纯度的重要依据。总体而言,该化合物兼具糖簇结构复杂性与活性酯反应便利性,是糖基功能化试剂中的代表类型。

N-羟基琥珀酰亚胺三聚N-乙酰半乳糖胺酯

产地:西安

供应商:西安齐岳生物科技有限公司

纯度:99%

用途:仅用于科研

温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!

 

关于我们:

西安齐岳生物科技有限公司是一家从事原料药、MOF,离子液体 ,PEG衍生物、科研试剂、多肽、光电材料、碳纳米管、纳米材料、脂质体、合成磷脂的研发、定制合成、生产和销售的高科技生物科技有限公司。

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