Cy5-Plerixafor,CY5标记普乐沙福的反应原理
Cy5标记的普乐沙福(Cy5-Plerixafor)是一类将小分子趋化因子受体拮抗剂普乐沙福与远红荧光染料Cy5偶联的荧光探针。其反应原理基于有机小分子的官能团化修饰与荧光基团的高效偶联,通常依赖于酰胺键形成或点击化学反应来实现。
普乐沙福(Plerixafor, AMD3100)是一种环状双氨基四氮杂双环分子,分子中含有多个二级和一级氨基,这些位点为荧光染料的接枝提供了亲核反应中心。Cy5染料常通过带有活性酯(如Cy5-NHS ester)或炔基/叠氮基修饰的衍生物实现标记。常见的偶联路径是Cy5-NHS ester与普乐沙福分子中的游离氨基发生亲核取代反应,生成稳定的酰胺键。
在反应机理上,首先Cy5-NHS ester通过活泼的酯基碳原子与普乐沙福氨基中的孤对电子发生亲核攻击,形成四面体中间体,随后释放出NHS作为离去基团,终得到C=O与NH键结合的酰胺产物。这一反应属于典型的亲核酰基取代反应,反应条件温和,通常在pH 7.5–8.5的缓冲液中进行,以保证氨基处于未质子化状态,从而提高反应效率。
另一种常见策略是采用“点击化学”原理。例如将普乐沙福先修饰上炔基(通过与溴代乙炔或NHS-炔衍生物反应),再与含有叠氮基的Cy5衍生物进行铜催化叠氮-炔点击反应(CuAAC)。该过程反应选择性高,几乎定量转化,且生成的三唑环具有较高的稳定性。此类反应属于典型的[3+2]环加成反应,反应原理是炔基与叠氮基在Cu(I)的作用下形成亚铜乙炔络合物,再与叠氮基发生协同环加成,终得到稳定的1,2,3-三唑键连接的产物。
无论采用酰胺化还是点击化学策略,核心原理都是利用普乐沙福分子上的氨基或经过修饰后的炔基作为亲核或偶联位点,与Cy5染料的活性官能团发生特异化学反应,从而形成共价连接。
产物形成后,其稳定性和功能性需加以验证。由于普乐沙福是一种金属螯合剂,分子结构中存在与Cu²⁺等金属离子结合的能力,因此在点击反应中需要特别控制铜离子浓度和清除,以避免对分子骨架和荧光信号产生干扰。
产品名称:Cy5-Plerixafor,CY5标记普乐沙福
纯度:95%+
性状:固体或液体
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
厂家:齐岳生物
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齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务,如活性酯(NHS酯)、马来酰亚胺(MAL)、叠氮(N₃)、炔基(alkyne)等,便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合,实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外,齐岳生物还提供定制染料标记服务,包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物,满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。
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