英文名称:TCO-OH,4-Cycloocten-1-ol, (4E)-
中文名称:反式环辛烯-羟基
TCO-OH是一种含环辛烯骨架的有机化合物,其分子结构中包含一个反式构型的环辛烯环,并在特定位置引入羟基(-OH)官能团。这种设计使其兼具环辛烯的刚性骨架与羟基的反应活性,能够通过羟基参与酯化、醚化或共价连接生物分子(如荧光探针、聚乙二醇链)等反应。其分子量约为126.2,常温下为无色或淡黄色液体,溶解性受溶剂极性影响,在乙醇、二氯甲烷等有机溶剂中溶解性较好。
在生物医学领域,TCO-OH常作为生物正交反应的底物使用。例如,其环辛烯结构可与四嗪类化合物通过逆电子需求Diels-Alder反应快速结合,这种反应无需催化剂、条件温和,被广泛应用于活细胞成像、蛋白质标记及药物递送系统的动态组装。通过将TCO-OH修饰到抗体或纳米颗粒表面,可实现靶向分子的精准标记与追踪。
此外,TCO-OH在中也有应用。其羟基可与异氰酸酯反应生成聚氨酯,或通过交联形成水凝胶,用于组织工程支架的制备。储存时需密封避光,防止羟基氧化或环辛烯结构异构化,通常以干燥粉末或溶液形式保存于低温环境。

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