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DBCO-PEG-SH,二苯环辛炔-聚乙二醇-巯基
发布时间:2025-12-15     作者:HLL   分享到:

产品名称:DBCO-PEG-SH,二苯环辛炔-聚乙二醇-巯基

DBCO-PEG-SH 是一种双功能点击化学 PEG 衍生物,兼具无铜点击化学活性与巯基反应活性,在生物分子修饰与刺激响应型纳米载体构建中具有重要应用价值。

该化合物的分子结构包含三个关键功能模块:一端为二苯环辛炔(DBCO)基团,保留了与叠氮基团高效反应的无铜点击化学活性,反应条件温和、特异性高,适用于生物体系的原位修饰,且无需铜离子催化,避免了铜离子对生物分子的毒性损伤;另一端为巯基(-SH),是生物化学中常用的反应基团,可与马来酰亚胺基团发生特异性的迈克尔加成反应,也可与金属离子发生配位作用,还能在氧化条件下形成二硫键,为构建刺激响应型载体提供了结构基础;中间的 PEG 链作为亲水间隔臂,连接 DBCO 基团与巯基,不仅能提高化合物的水溶性与生物相容性,降低其在体内的免疫原性与清除速率,还能减少两个功能基团之间的空间位阻,确保点击化学反应与巯基反应的高效进行。

在制备方法上,通常采用酰胺化反应与巯基化反应分步合成:首先将羧基 PEG-DBCO(一端为羧基、另一端为 DBCO 的 PEG 衍生物)溶解于无水 DMF 中,加入 EDC/NHS 活化其羧基;随后加入过量的半胱胺盐酸盐,半胱胺的氨基与 PEG 的羧基发生酰胺化反应,将巯基引入分子链末端;反应需在碱性条件下(pH 8.0-9.0)进行,反应温度控制在 25℃,反应时间为 12-24 小时,确保巯基的高效引入。反应完成后,通过透析(截留分子量为 3000 Da)去除未反应的半胱胺盐酸盐与小分子杂质,再经冷冻干燥得到 DBCO-PEG-SH 纯品。产物的巯基含量可通过 Ellman 试剂法测定,利用 5,5'- 二硫代双(2 - 硝基苯甲酸)与巯基的特异性反应进行定量分析。

在生物医学应用中,DBCO-PEG-SH 的双功能特性使其具备多样化的用途。在生物分子精准修饰中,可通过 DBCO 基团与含叠氮基团的抗体、多肽、核酸等生物分子发生无铜点击化学反应,将巯基引入生物分子表面,再利用巯基与马来酰亚胺修饰的药物分子、荧光探针发生特异性反应,实现生物分子的多功能修饰,制备兼具靶向性与成像功能的生物缀合物;在刺激响应型纳米载体构建中,可通过巯基与纳米载体表面的马来酰亚胺基团反应,将 DBCO 基团接枝到载体表面,再通过点击化学反应引入靶向配体,同时利用巯基形成的二硫键构建还原敏感型载体,在肿瘤细胞内高浓度谷胱甘肽的作用下,二硫键断裂,触发药物的快速释放;此外,巯基还可与金纳米颗粒发生配位作用,用于制备金纳米颗粒基的靶向成像与治疗试剂,实现成像引导的协同治疗。

产地:西安

规格:50mg 100mg 500mg

纯度:95%

状态:固体/粉末

储藏条件:冷藏

温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!

西安齐岳生物科技有限公司是一家集研发,生产,销售为一体的高科技企业,可提供合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、顺磁/超顺磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯等等,可以满足不同客户的定制需求。

二苯环辛炔-聚乙二醇-巯基

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小编:HLL 2025年12月15日

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