DABCYL-氨基己烷亚磷酰胺的构建原理
产品名称:DABCYL-氨基己烷亚磷酰胺
纯度:95%+
性状:固体或液体
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
厂家:齐岳生物

DABCYL-氨基己烷亚磷酰胺(中文名称:DABCYL-6-氨基己基磷酰胺衍生物)是一种用于固相寡核苷酸合成的功能化中间体,其核心由 DABCYL(4-(4-二甲氨基苯基)丁烯酰亚胺基酮)荧光淬灭剂通过六碳柔性链(氨基己烷)与磷酰胺(phosphoramidite)连接而成。该化合物可在寡核苷酸的 5' 末端或链中引入 DABCYL 功能基,用于构建药物递送系统、荧光淬灭探针及分子示踪平台。DABCYL 作为淬灭剂,可通过非辐射能量转移(FRET)机制与相邻荧光染料配合,实现高灵敏度信号检测与响应。
DABCYL-氨基己烷亚磷酰胺的构建原理基于模块化化学设计。其分子分为三部分:DABCYL 荧光淬灭核心、柔性氨基己烷链以及末端磷酰胺官能团。DABCYL 核心提供非发光淬灭功能,可吸收相邻荧光染料的能量,控制荧光信号输出,实现信号开关或响应式释放。柔性链连接基将淬灭剂与核酸链隔离,避免 steric hindrance(空间阻碍)和淬灭剂与核酸结构的直接相互作用,同时保证在构建药物递送系统时,淬灭功能可以精确调控信号。磷酰胺末端则用于与寡核苷酸 5'-羟基或中间羟基发生高效偶联,通过形成稳定磷酸二酯键将 DABCYL 成功整合到核酸链中。
在药物递送系统构建中,DABCYL-氨基己烷亚磷酰胺的优势在于可实现可控的功能化与信号调节。通过与荧光染料配对,可设计 FRET 探针,使核酸药物载体在特定环境下(如酶催化或pH变化)发生构象变化时,荧光信号显著变化,从而实现靶向释放或药物激活的可视化监测。柔性链的空间隔离确保药物分子或载体的构象自由度,使其在体内或体外实验中仍保持高效结合和递送功能,同时 DABCYL 作为淬灭基团不会干扰核酸或药物分子的结构与活性。
DABCYL-氨基己烷亚磷酰胺的化学反应原理包括磷酰胺与羟基的亲核偶联、DABCYL 的稳定整合以及后续荧光淬灭效应的实现。磷酰胺末端可在干燥、无水条件下与寡核苷酸 5'-羟基偶联,形成四面体中间体,再通过氧化剂生成稳定磷酸二酯键,实现高效标记。偶联后,DABCYL 与相邻荧光染料通过 FRET 或接触淬灭机制,实现分子示踪和信号控制,为药物递送系统提供反馈和监控功能。
此外,该化合物的模块化和兼容性使其在多功能药物载体构建中应用广泛。可在同一核酸链上引入多种功能基团,如药物分子、荧光探针或靶向配体,DABCYL 作为淬灭器控制信号输出,实现药物递送与成像的整合。其化学稳定性和生物相容性高,在体内实验中可保持标记和淬灭功能不受干扰,同时柔性链设计使载体构象灵活,可适应不同靶标和递送环境。
综上,DABCYL-氨基己烷亚磷酰胺(DABCYL-6-氨基己基磷酰胺衍生物)通过 DABCYL 荧光淬灭核心、柔性氨基己烷链及磷酰胺末端的组合,实现了在寡核苷酸上高效偶联、空间隔离和可控淬灭功能。在药物递送系统中,其构建原理基于可控功能化、信号调节与模块化设计,能够实现靶向递送、分子示踪及响应性信号输出,为核酸药物载体的开发提供可靠的化学基础和实验工具。
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